norpseudoscopine | 169219-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: norpseudoscopine
• 英文别名: Norpseudoscopin
• CAS: 169219-67-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: IVFBZLRQSYYTCB-DXYLWFGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norpseudoscopine 、 碘甲烷 在 甲醇 作用下， 生成 6exo,7exo-epoxy-3exo-hydroxy-8,8-dimethyl-nortropanium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Polonovski; Polonovski, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 148,149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1β-hydroxy-4β-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohept-2-ene 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.67h， 生成 norpseudoscopine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of scopine, pseudoscopine, and nor- derivatives

  摘要：

  Scopine and pseudoscopine have been synthesised from cyclohepta-3.5-dienol: the initial 1,4-fuctionalisation of the diene is based on a nitroso-cycloaddition. The use of the N-benzyloxycarbonyl group throughout the scheme allows ultimate reductive deprotection to yield N-methyl or novel NH (nor-) derivatives without damage to the exo-epoxide of the title compounds. Preliminary investigation of nitroso- cycloaddition to 5,6-epoxycyclohepta-1.3-diene is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00693-x

文献信息

• Exo- and endo-6-hydroxy- and 6,7-epoxytropanes; Total synthesis of scopine, pseudoscopine, and nor-derivatives
  作者：David E Justice、John R Malpass

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00836-2

  日期：1995.6

  Novel endo- 6,7-epoxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives and the corresponding exo-analogues have been synthesized and show substantially different reactivity; the resistance of the exo-epoxides to ring opening during hydride reduction and catalytic hydrogenolysis is exploited in a total synthesis of scopine, pseudoscopine, and nor -derivatives.

  已经合成了新型的内-6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物和相应的外-类似物，并显示出显着不同的反应性。在碱，假pseudo碱和正-衍生物的全合成中，利用了外环氧化合物在氢化物还原和催化氢解过程中对开环的抗性。