hexahelicene-1,4,13,16-tetrone | 137060-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: hexahelicene-1,4,13,16-tetrone
• CAS: 137060-17-4
• 化学式: C₂₆H₁₂O₄
• 分子量: 388.379
• InChiKey: SOQOPHHVYIOQGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phenanthro[3,4-c]phenanthrene-12,13-diol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到hexahelicene-1,4,13,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Electron delocalization in helical quinone anion radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00023a084

文献信息

• An Efficient Synthesis of Functionalized Helicenes
  作者：Thomas J. Katz、Longbin Liu、Nikolaos D. Willmore、Joseph M. Fox、Arnold L. Rheingold、Shuhao Shi、Colin Nuckolls、Barry H. Rickman

  DOI：10.1021/ja9721327

  日期：1997.10.1

  aromatic rings, give the corresponding helicenes in only low yields and low purities. [6]Helicenebisquinone 11c is resolved into its enantiomers. An X-ray diffraction analysis of the adduct of one of these enantiomers and l-prolinol shows the absolute stereochemistry of 11c and the regiochemistry with which the amine adds to the quinone.

  [5]-和[6]螺旋烯双醌可以通过将1,4-二乙酰苯或2,7-二乙酰萘的烯醇醚与对苯醌组合而容易且大量制备。类似的二乙烯基芳烃要么没有醚官能团，要么没有连接到双键上，而是连接到芳环上，只能以低产率和低纯度得到相应的螺旋。[6] Helicenebisquinone 11c 被拆分成它的对映异构体。这些对映异构体之一和 l-脯氨醇的加合物的 X 射线衍射分析显示了 11c 的绝对立体化学和胺与醌加成的区域化学。