1-phenylthiochroman | 126398-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-phenylthiochroman
• 英文别名: 4-(phenylthio) chroman；4-(phenylthio)chromane；4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 126398-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: VZDVSQKHRVCEKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylthiochroman 在 六甲基磷酰三胺 、 Raney nickel (W₃) 、 碘 、 叔丁基锂 、 potassium acetate 、 三氯化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.91h， 生成 (+/-)6a,12a-Dihydro-rotoxen-12(6H)-on
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素环系统的新合成方法

  摘要：

  代表天然杀虫剂鱼藤酮的基本环系统的（±）-色铬烷酮（2）和（3）已通过通用方法合成。关键步骤是4-苯基-磺酰基）苯并二氢吡喃（4-苯甲酰基化）（7； Z = SO 2 Ph）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89116-x
• 作为产物：
  描述：

  1-[(苯基硫代)甲基]-1H-苯并三唑 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-phenylthiochroman
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Yang, Zhijun; Lam, Jamshed N., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1367 - 1373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pummerer Synthesis of Chromanes Reveals a Competition between Cyclization and Reductive Chlorination
  作者：Paola Acosta-Guzmán、Alvaro Rodríguez-López、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02520

  日期：2019.9.6

  chlorination and the Pummerer reaction was studied and applied to the synthesis of benzofused oxygen heterocycles including 3-aminochromanes and in the intramolecular chlorination of activated aromatic rings. The use of (COCl)2 as a Pummerer activator showed substantial activity, producing α-chlorinated sulfides that can undergo Pummerer-Friedel-Crafts cyclization. If the aromatic ring has electron-donating

  研究了前所未有的还原氯化反应与Pummerer反应之间的竞争，并将其应用于包括3-氨基苯并烷的苯并稠合氧杂环的合成以及活化芳环的分子内氯化反应。（COCl）2作为Pummerer活化剂的使用显示出显着的活性，产生可以进行Pummerer-Friedel-Crafts环化反应的α-氯化硫化物。如果芳环在位置3具有给电子基团，则反应遵循不同的途径，产生还原性氯化产物，其中氯原子来自a盐。
• LAI, STEVEN M. F.;ORCHISON, JACK J. A.;WHITING, DONALD A., TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5895-5906
  作者：LAI, STEVEN M. F.、ORCHISON, JACK J. A.、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——