5-benzyloxy-4(S)-n-butyl-2(R)-[2-(4-(4-fluorophenyl)phenyl)ethyl]pentanoic acid | 189218-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-4(S)-n-butyl-2(R)-[2-(4-(4-fluorophenyl)phenyl)ethyl]pentanoic acid
• 英文别名: (2R,4S)-2-[2-[4-(4-fluorophenyl)phenyl]ethyl]-4-(phenylmethoxymethyl)octanoic acid
• CAS: 189218-03-9
• 化学式: C₃₀H₃₅FO₃
• 分子量: 462.605
• InChiKey: ASQBZKHDJBIRQU-LBNVMWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-4(S)-n-butyl-2(R)-[2-(4-(4-fluorophenyl)phenyl)ethyl]pentanoic acid 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxy-4(S)-n-butyl-2(R)-[2-(4-(4-fluorophenyl)phenyl)ethyl]pentanoic acid 1-[(S)-tert-butylglycine methylamide] amide
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3)

  摘要：

  Enantioselective alkylation of chiral amide enolates derived From L-prolinol with beta-branched chiral iodides afforded good yields of hydroxy amide adducts. which were elaborated in four steps to give C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00334-8
• 作为产物：
  描述：

  L-prolinol 5-benzyloxy-4(S)-n-butyl-2(R)-[2-(4-(4-fluorophenyl)phenyl)ethyl]pentanamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到5-benzyloxy-4(S)-n-butyl-2(R)-[2-(4-(4-fluorophenyl)phenyl)ethyl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3)

  摘要：

  Enantioselective alkylation of chiral amide enolates derived From L-prolinol with beta-branched chiral iodides afforded good yields of hydroxy amide adducts. which were elaborated in four steps to give C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00334-8