N-((1S,2S)-2-p-Tolylsulfanyl-cyclohexyl)-acetamide | 88073-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-((1S,2S)-2-p-Tolylsulfanyl-cyclohexyl)-acetamide
• CAS: 88073-86-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NOS
• 分子量: 263.404
• InChiKey: AEYWFBGXSIGDEP-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  455.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 水 、 溴化二甲基溴化锍 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 N-((1S,2S)-2-p-Tolylsulfanyl-cyclohexyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  溴二甲基溴化硫促进不对称二硫化物的实用合成

  摘要：

  两个硫醇的氧化交叉偶联是合成不对称二硫化物的最直接工具，在学术界和工业界都非常受欢迎。然而，不可避免地形成大量相应的对称副产物是一个主要问题。我们在此提出了一种合成不对称二硫化物的方法，其中通过顺序添加两种硫醇，利用溴二甲硫溴化硫对硫醇的快速氧化，有效地抑制了硫醇的自偶联。

  DOI：

  10.1039/d2ob02124b

文献信息

• Three-component difunctionalization of alkenes leading to β-acetamido sulfides and β-acetoxy sulfides
  作者：Dingyi Wang、Zhaohua Yan、Qihuang Xie、Rongxing Zhang、Sen Lin、Yuanxing Wang

  DOI：10.1039/c7ob00110j

  日期：——

  novel method for the synthesis of β-acetamido sulfides via NBS-mediated aminosulfenylation of alkenes with thiophenols and nitriles under metal-free conditions has been described. And β-acetamido sulfides were also synthesized with 1-(arylthio)pyrrolidine-2,5-diones as substrates and HBr as an additive. On the other hand, iodine-catalyzed 1,2-acetoxysulfenylation of alkenes by using (diacetoxyiodo)benzene

  已经描述了一种在无金属条件下通过NBS介导的烯烃与硫酚和腈的氨基氨基磺酰化合成β-乙酰氨基硫化物的新方法。并以1-（芳硫基）吡咯烷-2,5-二酮为底物，HBr为添加剂合成了β-乙酰氨基硫化物。另一方面，还描述了通过使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧源来碘催化烯烃的1，2-乙酰氧基磺化，以合成各种β-乙酰氧基硫化物。
• Zefirov, N. S.; Velikokhat'ko, T. N.; Sadovaya, N. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1407 - 1412
  作者：Zefirov, N. S.、Velikokhat'ko, T. N.、Sadovaya, N. K.

  DOI：——

  日期：——