(1R,3S,4S,5S,8R)-4-iodo-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-ol | 1610617-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4S,5S,8R)-4-iodo-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-ol
• CAS: 1610617-93-0
• 化学式: C₇H₁₁IO₄
• 分子量: 286.066
• InChiKey: GATJDSFXZXTDOZ-BIVRFLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-tosyl-D-glucal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,3R,4R,5S,8R)-4-iodo-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-ol 、 (1R,3R,4S,5S,8R)-4-iodo-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-ol 、 (1R,3S,4S,5S,8R)-4-iodo-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  3,6-脱水-D-葡萄糖的合成方法改进及其化学反应活性的研究。

  摘要：

  用过量的LiAlH4处理6-O-甲苯磺酰基-d-葡糖醛1出乎意料地以高收率得到了3,6-脱水-d-葡糖醛2作为主要产物。获得晶体结构。酸酐2与N-碘琥珀酰亚胺（NIS）在过量甲醇中的反应导致形成非对映异构体2-脱氧-2-碘代糖苷。将硝酸铈（IV）铵和苯硫酚加到2在乙腈中的溶液中，得到2-脱氧和2，3-不饱和硫代糖苷的混合物。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下，1,2：3,4-二-O-异丙基吡啶-α-d-吡喃半乳糖与脱水糖2的反应未得到预期的碘代糖苷混合物，但得到了不寻常的1,4： 3,6-二酐7为主要产品。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.005