1-acetoxy-5-phenyl-2,5-heptandion | 76713-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetoxy-5-phenyl-2,5-heptandion
• 英文别名: 5-Acetoxy-1-phenyl-1,4-pentandion；acetic acid 2,5-dioxo-5-phenylpentyl ester；(2,5-dioxo-5-phenylpentyl) acetate
• CAS: 76713-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: VVSSUBDXEQCNLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-5-phenyl-2,5-heptandion 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到5-羟基-1-苯基戊烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Mohrmann, Karl-Heinrich; Schlenker, Walter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 581 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-丁炔 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 硫酸 、 汞 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-acetoxy-5-phenyl-2,5-heptandion
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic Acids

  摘要：

  3-芳基-2-羟基环戊-2-烯-1-酮在进行不对称氧化时，会产生对映体富集的 2-芳基-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸。苯环对位上的电子供能取代基提高了产率，降低了该过程的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950193

文献信息

• Addition von aldehyden an aktivierte doppelbindungen, XXVII. Mitteilung : Ein einfacher weg zu 2-hydroxy-cyclopentenonen
  作者：H. Stetter、W. Schlenker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78719-3

  日期：1980.1

  A new, easy synthetic route to 2-hydroxy-3-alkyl-cyclopentenones starting from the thiazolium salt catalyzed addition of aldehydes to 1-acetoxy-3-buten-2-one is described.

  描述了从噻唑盐催化的醛向1-乙酰氧基-3-丁烯-2-酮的加成开始的新的，易于合成的2-羟基-3-烷基-环戊烯酮的合成路线。
• STETTER H.; SCHLENKER W., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 36, 3479-3482
  作者：STETTER H.、 SCHLENKER W.

  DOI：——

  日期：——
• STETTER H.; MOHRMANN K.-H.; SCHLENKER W., CHEM. BER., 1981, 114, NO 2, 581-596
  作者：STETTER H.、 MOHRMANN K.-H.、 SCHLENKER W.

  DOI：——

  日期：——