6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-O-methyl-α-D-galacto-hepto-6-enopyranose | 52562-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-O-methyl-α-D-galacto-hepto-6-enopyranose
• 英文别名: 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-O-methyl-α-D-galacto-hept-6-enopyranose
• CAS: 52562-74-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: JOOYGYSMLOWLGU-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-O-methyl-α-D-galacto-hepto-6-enopyranose 在 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.58h， 生成 tert-butyl ((R)-2-hydroxy-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过脯氨酸催化的醛的不对称α-胺化反应进行呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的非对映选择性合成。

  摘要：

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.011
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 、 (甲氧基甲基)二苯基磷氧 生成 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-O-methyl-α-D-galacto-hepto-6-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  5-C-（6-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖-6-基）-2,3-O-异亚丙基-D-卤代戊呋喃糖[脱氨基三-O-异亚丙基亚磺胺]。

  摘要：

  开发了三种合成脱氨基衣甲胺及其衍生物的方法。6-脱氧-1，2：3，4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-庚二醛-1，5-吡喃糖与2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的四氯化锡缩合得到立体异构体前体的混合物。1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃酮与从（2-呋喃基）甲氧基甲基膦酸二乙酯获得的磷酸碳负离子的缩合导致6-脱氧- 7-C-（2-呋喃基）-1，2：3,4-二-O-异亚丙基-L-甘油-α-D-半乳糖基吡喃葡萄糖（13）。经由“δ2”-丁烯内酯途径将其转化为D的立体异构体5-C-（6-脱氧-α-D-吡喃半乳糖-6-基）-戊烯-1，4-内酯的混合物。 -allo和D-talo配置。在第三种方法中，“ enulose”转化了13种

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90560-3

文献信息

• Synthesis of amino-substituted hexo- and heptopyranoses from d-galactose
  作者：Benedikt Streicher、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00382-3

  日期：2003.10

  After condensation of D-galactose with two equivalents of acetone, the last free hydroxy group was transformed into an acylated amino group by Swern oxidation, oxime formation, LiAlH4 reduction and acylation. The intermediate aldehyde was homologated with the Wittig reagent, (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride, to afford, after careful hydrolysis, a homologous heptodialdo-1,5-pyranose. Condensation

  D-半乳糖与两当量的丙酮缩合后，最后的游离羟基通过Swern氧化，肟形成，LiAlH4还原和酰化作用转变为酰化氨基。用Wittig试剂氯化（甲氧基甲基）三苯基phosph将中间体醛均化，在仔细水解后得到同源的庚二醛-1，5-吡喃糖。醛与羟胺的缩合和随后的LiAlH4还原提供了一个双-O，O-异亚丙基保护的7-氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基吡喃糖，其被各种羧酸衍生物酰化。通过仔细的水解或醇解作用裂解异亚丙基保护基团，得到6-酰基氨基-6-脱氧半乳糖吡喃糖和7-酰基氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基-吡喃糖。
• Pakulski, Z.; Zamoyski, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 6, p. 1109 - 1114
  作者：Pakulski, Z.、Zamoyski, A.

  DOI：——

  日期：——