N-Hex-5-ynyl-acrylamide | 748800-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Hex-5-ynyl-acrylamide
• 英文别名: N-(hex-5-yn-1-yl)prop-2-enamide；N-hex-5-ynylprop-2-enamide
• CAS: 748800-89-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: XQTKGLXEXUOUKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hex-5-ynyl-acrylamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (1S,10R,13S)-12-bromo-13-hydroxy-2-oxo-3-azabicyclo[8.4.0]tetradec-11-en-8-yne-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  IMDA cycloadditions of 3-alkynyl tethered 2-pyrones for the synthesis of medium-sized macrocycles

  摘要：

  Alkynyl tethered 2-pyrones underwent intramolecular Diels-Alder cycloadditions to provide bicyclolactone-fused medium-sized macrocycles in good overall yields. Lactone ring opening reactions furnished various ring fused medium-sized macrolactams and macroazanes with good overall yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.145

文献信息

• Assembly of Selenadiazine Scaffolds via Rh(III)-Catalyzed Amidine-Directed Cascade C–H Selenylation/[5 + 1] Annulation with Elemental Selenium
  作者：Yuyan Wan、Chensi Li、Zhensheng Lin、Xinyue Lin、Hui Gao、Wei Yi、Zhi Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02262

  日期：2024.8.9

  By employing elemental selenium as the selenium source, we have realized the amidine-directed Rh(III)-catalyzed cascade C–H selenylation/[5 + 1] annulation for the direct construction of structurally novel selenadiazine, benzoselenadiazine, and benzoselenazol-3-amine frameworks with specific site selectivity and good functional group tolerance. Besides, the obtained products can serve as fundamental

  通过使用元素硒作为硒源，我们实现了脒引导的Rh(III)催化级联C-H硒化/[5 + 1]环化，用于直接构建结构新颖的硒二嗪、苯并硒二嗪和苯并硒唑-3-具有特定位点选择性和良好官能团耐受性的胺框架。此外，所得产物可以作为后续化学转化的基础平台，从而证明了可行的SeNEx反应、SeNEx/Michael加成以及硒二嗪产物简单转化为多种其他有机硒分子。综上所述，所开发的方法有效地扩展了有机硒物种的化学空间。