PhBcat* | 156836-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PhBcat*
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-phenyl-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 156836-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₇BO₂
• 分子量: 252.121
• InChiKey: KFXKLTNWEPRSRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhBcat* 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯和二氮杂硼酸酯自组装的热力学的光谱和计算研究

  摘要：

  通过1 H NMR光谱和计算方法研究了芳基硼酸与芳族二醇，二胺，羟硫醇和二硫醇化合物在氯仿中的缩合反应生成的硼酸酯，二氮杂硼酸酯，草硫杂环戊烷和二硫杂硼酸酯的溶液相自组装。研究中包括六种芳基硼酸，每种硼酸的4位取代基均不同。计算结果和实验结果均表明，芳基硼酸的对位取代基不会显着影响与给定有机供体形成缩合产物的有利性。然而，供体的类型极大地影响了自组装的可取性。1个1 H NMR光谱表明，芳基硼酸与儿茶酚之间的缩合反应产生硼酸酯是热力学上最优选的，然后是二氮杂硼烷的形成。计算研究支持这一结论。室温下，草酸硼烷和二硫杂硼烷都不会在氯仿中自发形成。计算结果表明，硼酸化作用对每个供体的前沿轨道的影响有助于解释其与芳基硼酸的缩合反应的适宜性方面的差异。随着硼酸越来越多地用于有机材料的动态自组装中以及作为动态组合库中的组分，其结果可为硼酸的使用提供参考。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02548
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 PhBcat*
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯和二氮杂硼酸酯自组装的热力学的光谱和计算研究

  摘要：

  通过1 H NMR光谱和计算方法研究了芳基硼酸与芳族二醇，二胺，羟硫醇和二硫醇化合物在氯仿中的缩合反应生成的硼酸酯，二氮杂硼酸酯，草硫杂环戊烷和二硫杂硼酸酯的溶液相自组装。研究中包括六种芳基硼酸，每种硼酸的4位取代基均不同。计算结果和实验结果均表明，芳基硼酸的对位取代基不会显着影响与给定有机供体形成缩合产物的有利性。然而，供体的类型极大地影响了自组装的可取性。1个1 H NMR光谱表明，芳基硼酸与儿茶酚之间的缩合反应产生硼酸酯是热力学上最优选的，然后是二氮杂硼烷的形成。计算研究支持这一结论。室温下，草酸硼烷和二硫杂硼烷都不会在氯仿中自发形成。计算结果表明，硼酸化作用对每个供体的前沿轨道的影响有助于解释其与芳基硼酸的缩合反应的适宜性方面的差异。随着硼酸越来越多地用于有机材料的动态自组装中以及作为动态组合库中的组分，其结果可为硼酸的使用提供参考。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02548

文献信息

• Pronounced effects of substituents on the iridium-catalyzed borylation of aryl C–H bonds
  作者：Carl W. Liskey、Carolyn S. Wei、Dale R. Pahls、John F. Hartwig

  DOI：10.1039/b913949d

  日期：——

  Iridium trisboryl complexes containing bisphosphine and bipyridine ligands and pinacolate and catecholate substituents on boron are reported. A large difference in reactivity towards the borylation of C–H bonds is observed for this series of trisboryl complexes, and this difference is attributed to the electron-donating properties of the pinacolate vs.catecholate groups, and the steric and electronic properties of bipyridinevs.bisphosphine ligands.

  报告了含有双膦和双吡啶配体以及硼上的频哪醇酯和邻苯二酚酯取代基的三硼铱络合物。这一系列三硼铱配合物在 CâH 键的硼化反应性方面存在很大差异，这种差异可归因于频哪醇酯基团与邻苯二酚基团的电子捐赠特性，以及双吡啶配体与双膦配体的立体和电子特性。