Benzyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-6-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate | 1238854-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-6-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
• CAS: 1238854-95-9
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₄
• 分子量: 447.918
• InChiKey: UVLFNBMHTZODNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-6-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-[1-(4-Chlorobenzoyl)-6-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的芳香族烯酰胺/烯复分解及其在吲哚美辛合成中的应用

  摘要：

  描述了烯酰胺/烯复分解的空间和电子效应，使用烯酰胺 - 烯复分解作为关键反应制备 2-取代吲哚和 3-取代吲哚的新方法，及其在吲哚美辛合成中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900520
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(6-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate 、 4-氯苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到Benzyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-6-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚的芳香族烯酰胺/烯复分解及其在吲哚美辛合成中的应用

  摘要：

  描述了烯酰胺/烯复分解的空间和电子效应，使用烯酰胺 - 烯复分解作为关键反应制备 2-取代吲哚和 3-取代吲哚的新方法，及其在吲哚美辛合成中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900520

文献信息

• Design and Synthesis of Indomethacin Analogues That Inhibit P-Glycoprotein and/or Multidrug Resistant Protein without Cox Inhibitory Activity
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yayoi Kasaya、Tohru Obata、Takuma Sasaki、Tomonori Nakamura、Takuya Araki、Koujirou Yamamoto、Akito Sasaki、Akihito Yamano、Mika Ito、Hiroshi Abe、Yoshihiro Ito、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jm301084z

  日期：2012.9.27

  We designed and synthesized conformationally restricted analogues and regioisomers of the nonsteroidal anti-inflammatory drug indomethacin. Evaluation of the inhibitory effects of these compounds on COX, P-glycoprotein, and multidrug resistance indicated that NSAIDS modulation of multidrug-resistant P-glycoprotein and multidrug-resistant protein-1 is not associated with COX-1 and COX-2 inhibitory activities.