1,3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3-triazolium iodide | 1378409-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3-triazolium iodide
• 英文别名: 1,3-dimethyl-4-(phenyl)triazolium iodide；1,3-dimethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide；1,3-Dimethyl-4-phenyl-1,2,3-triazolium iodide；1,3-dimethyl-4-phenyltriazol-1-ium;iodide
• CAS: 1378409-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₃*I
• 分子量: 301.13
• InChiKey: JGHBKSMMKDYDSR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3-triazolium iodide 在 四甲基氯化铵 、 silver(l) oxide 、 copper(l) chloride 、 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 以89%的产率得到<1,3-Dimethyl-5-phenyl-4-(1,2,3-triazolio)>-oxid
  参考文献：
  名称：

  Mesoionic oxides: facile access from triazolium salts or triazolylidene copper precursors, and catalytic relevance

  摘要：

  CsOH 与三唑鎓盐反应会产生含有一个外环氧的中离子化合物；相应的 Cu(I) 三唑亚基与 CsOH 反应会得到相同的产物，这代表了 N-杂环碳烯前体的一种不寻常的反应模式，对碳烯铜催化反应具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c2cc32843g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3-triazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-1,2,3-triazoles 作为阳离子环金属化铱 (III) 配合物的多功能配体

  摘要：

  利用两个基于三唑的环金属化配体，即 1-甲基-4-苯基-1 H -1,2,3-三唑 ( A ) 和相应的中间离子卡宾，合成了五种阳离子铱 (III) 配合物 ( 1 – 5 ) 1,3-二甲基-4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-5-亚基 ( B )。从这两种配体和辅助配体的组合，即 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（用于1 – 3）或叔丁基异氰化物（用于4和5），不只有典型的双杂配复合物，还有较少探索的三杂配类似物（2和5 )可以合成。所有配合物的氧化还原和发射特性都通过不同的配体进行了有效的微调：(i) 环金属化配体A与B相比诱导更强的最高占据分子轨道 (HOMO) 稳定性，并导致配合物的 HOMO-最低值逐渐变窄未占分子轨道（LUMO）和氧化还原间隙，以及较低的发射能量；( ii) 配备联吡啶辅助配体的配合物1-3显示出完全可逆的氧化还原过程，并从主要金属到配体电荷转移 (MLCT)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00567
• 作为试剂：
  描述：

  α-苯乙胺 在 1,3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3-triazolium iodide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到N-(α-methyl)benzylidene 1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  碘化三唑鎓盐对苄胺的阴离子-阳离子协同无金属催化氧化均偶联。

  摘要：

  碘化三唑盐是用于苄胺选择性氧化偶联以生成亚胺的出色催化剂。当在回流的1,2-二氯苯中运行并与空气接触时，这种无金属的反应以定量的光谱产率进行。用相关的三唑四氟硼酸盐未观察到催化活性。催化剂和反应气氛的变化提供了机理上的见解，并且揭示了作为末端​​氧化剂的双氧和作为催化脱氢途径中关键氧化还原组分的碘/碘化物对。尽管分子碘本身具有催化作用，但三唑鎓阳离子可将反应速率提高三倍，并达到高达30 h -1的周转频率，这大概是由于贫电子的π体系与I 2的有益相互作用所致。，其促进从该衬底的电子转移到碘和伴随形成的我- 。这种加速是三唑鎓阳离子所特有的，它代表了混合阴离子/阳离子催化过程，是向亚胺产物的简单直接途径，与以前报道的基于金属的催化体系相比，具有经济优势。

  DOI：

  10.1039/d0ob01472a

文献信息

• Transalkylation and Migration of<i>N</i>-Substituent upon Alkylation of 1,2,3-Triazoles Containing Good Leaving<i>N</i>-Substituents
  作者：Lyudmila N. Telegina、Elena S. Kelbysheva、Tatyana V. Strelkova、Mariam G. Ezernitskaya、Yurii A. Borisov、Aleksander F. Smol'yakov、Aleksander S. Peregudov、Alexey N. Rodionov、Nikolay S. Ikonnikov、Nikolay M. Loim

  DOI：10.1002/ejoc.201601146

  日期：2016.12

  triazole derivatives was investigated, and as a result of these studies, it was found that the presence of a good leaving group at the heterocyclic nitrogen atom led to transalkylation and subsequent migration of the N-1 substituent to the N-2 position of the triazole moiety. The nucleophilicity of the counterion of the triazolium salt influenced the transalkylation and isomerization processes, which suggests

  合成四种新的 1,2,3-三唑衍生物和七种 1,2,3-三唑鎓盐，它们在 N-1、N-2 或 N-3 处含有有机金属基团（即花香烯基和二茂铁基）地位得以实现。研究了有机金属和有机三唑衍生物的烷基化，作为这些研究的结果，发现杂环氮原子处存在良好的离去基团导致烷基转移和随后的 N-1 取代基迁移到 N三唑部分的-2位。三唑鎓盐抗衡离子的亲核性影响了烷基转移和异构化过程，这表明 N-取代基的消除最有可能通过抗衡离子亲核辅助的协同机制发生。因此，合成 2 的新方法，
• Direct azidation of allylic/benzylic alcohols and ethers followed by the click reaction: one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles and 1,2,3-triazole moiety embedded macrocycles
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Akshey Sandhu、Dharmendra Kumar Singh、Ameet Rana

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.099

  日期：2015.9

  of allylic/benzylic alcohols or their methyl ethers followed by the click reaction are reported. Two methods involving sequential reactions were developed for synthesizing substituted 1,2,3-triazoles starting from allylic/benzylic alcohols. The first method involves magnetically separable nano Fe3O4-catalyzed direct azidation of various allylic/benzylic alcohols with TMSN3 as the first step followed

  报道了对烯丙基/苄基醇或其甲基醚的一锅直接叠氮化并随后进行点击反应的研究。开发了两种涉及顺序反应的方法，用于从烯丙基/苄基醇开始合成取代的1,2,3-三唑。第一种方法涉及第一步，以TMSN 3进行磁性可分离的纳米Fe 3 O 4催化的各种烯丙基/苄基醇的直接叠氮化，然后第二步进行叠氮化物与炔烃的Cu催化点击反应。第二种方法涉及Cu（OTf）2催化烯丙基/苄醇及其甲基醚与TMSN 3的直接叠氮化。第一步，然后进行叠氮化物与炔烃的点击反应，作为第二步。在该方法中，Cu（OTf）2用作酒精叠氮化和点击反应步骤的单一催化剂。通过合成嵌入1,2,3-三唑和1,3-二炔单元的新型聚醚系统和大分子化合物，已揭示了该方案的实用性。
• PEPPSI-Type Palladium Complexes Containing Basic 1,2,3-Triazolylidene Ligands and Their Role in Suzuki-Miyaura Catalysis
  作者：Daniel Canseco-Gonzalez、Andrzej Gniewek、Michal Szulmanowicz、Helge Müller-Bunz、Anna M. Trzeciak、Martin Albrecht

  DOI：10.1002/chem.201103719

  日期：2012.5.7

  A series of PEPPSI‐type palladium(II) complexes was synthesized that contain 3‐chloropyridine as an easily removable ligand and a triazolylidene as a strongly donating mesoionic spectator ligand. Catalytic tests in Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions revealed the activity of these complexes towards aryl bromides and aryl chlorides at moderate temperatures (50 °C). However, the impact of steric

  合成了一系列PEPPSI型钯（II）配合物，其中包含3-氯吡啶作为易于除去的配体，并含有三唑基亚烷基作为强供体的中性离子配体。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化测试表明，这些络合物在中等温度（50°C）下对芳基溴化物和芳基氯化物的活性。但是，位阻屏蔽的作用与相关的正常N-杂环卡宾（咪唑-2-亚基）的观察结果相反，而且空间拥挤的异氰酸酯取代基诱导的活性低于小烷基。包括汞中毒实验，TEM分析和ESI质谱在内的机理研究为配体解离和形成纳米颗粒作为催化剂的静止状态提供了证据。这些非均相颗粒为可溶的钯原子或簇提供了储存库，作为用于芳基卤化物芳基化的操作上均相的催化剂。显然，在预催化剂中用正常的N-杂环卡宾取代更碱性的三唑基亚烷基配体对催化体系的作用方式有深远的影响。
• Synthesis, molecular structure and photochemical properties of tricarbonyl and dicarbonyl derivatives of 1N- and 2N-cymantrenylalkyl-1,2,3-triazoles
  作者：Lyudmila N. Telegina、Elena S. Kelbysheva、Tatyana V. Strelkova、Mariam G. Ezernitskaya、Aleksander F. Smol'yakov、Yurii A. Borisov、Boris V. Lokshin、Nikolay M. Loim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.08.008

  日期：2018.7

  lamp light with λ = 365 nm of cymantrenylalkyl-1,2,3-triazoles 3, 5–8 gives stable dicarbonyl chelates 4, 9–12. In a closed system without CO removal, intermolecular photochromic systems between tricarbonyl and dicarbonyl complexes were formed; half-conversion time for the dark reaction was more than 10 h. The effect of a substituent position in dicarbonyl chelates 4, 9–12 on the parameters of their

  首次合成了1N-和2N-环戊烯基烷基取代的1,2,3-三唑。据发现，通过汞灯光照射λ  cymantrenylalkyl-1,2,3-三唑= 365nm的3,5 - 8给出稳定的二羰基螯合物4,9 - 12。在没有除去CO的封闭系统中，在三羰基和二羰基配合物之间形成了分子间光致变色系统。黑暗反应的半转化时间超过10小时。取代基的位置在二羰基螯合物效果4,9 - 12研究了其光谱参数，N原子的配位能力和化学稳定性。发现氮原子的配位能力显着取决于空间位阻，这在1N-和2N-取代的三唑中显着不同。
• Photolytic water oxidation catalyzed by a molecular carbene iridium complex
  作者：Ana Petronilho、Mahfujur Rahman、James A. Woods、Haris Al-Sayyed、Helge Müller-Bunz、J. M. Don MacElroy、Stefan Bernhard、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c2dt30403a

  日期：——

  CeIV-mediated water oxidation. The catalytic activity is characterized by a robust catalytic cycle, affording excellent turnover numbers (TON > 20 000). Under cerium-free conditions and in the presence of hematite as a photoelectrode, light-induced activity was observed. The photoelectrochemical reaction is strongly pH-dependent, which requires pH adjustments when running multiple cycle experiments to

  络合物IrCl 2（Cp *）（trz）（trz =三唑基亚烷基）2是从容易获得的1,3-二甲基-4-苯基-1,2,3-三唑鎓盐制备的。在碱性条件下，C结合的苯基容易环化金属，而在酸性条件下，环金属化反过来。C芳基-Ir键而不是C trz- Ir键对酸解的敏感性为在Ce IV中使用2作为催化剂提供了基础介导的水氧化。催化活性的特征在于强大的催化循环，可提供出色的周转率（TON> 20 000）。在无铈条件下，在赤铁矿作为光电极存在下，观察到光诱导的活性。光电化学反应强烈依赖于pH值，在进行多周期实验以再生催化活性时，需要调节pH值。类似的螯合配合物表现出比单齿复杂更好的稳定性和更高的催化活性2。