2-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetophenon | 85422-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetophenon
• 英文别名: α1-deoxy-1-(C-phenacyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose；1-phenyl-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-one；1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)acetophenone；1-phenyl-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]ethanone
• CAS: 85422-87-3
• 化学式: C₄₂H₄₂O₆
• 分子量: 642.792
• InChiKey: BSGCRVNJWIKYIN-QBLDGPCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  747.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetophenon 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 α-1-deoxy-1-(C-1'-phenethyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  吡啶基硫代糖苷的C-糖基化

  摘要：

  吡啶硫基糖苷1通过与三氟甲磺酸银（I）和多种碳亲核试剂反应而有效地转化为相应的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88003-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 三丁基膦 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)acetophenon
  参考文献：
  名称：

  吡啶基硫代糖苷的C-糖基化

  摘要：

  吡啶硫基糖苷1通过与三氟甲磺酸银（I）和多种碳亲核试剂反应而有效地转化为相应的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88003-x

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed C-glycosylation of glycosyl ortho-alkynylbenzoates: the role of the moisture sequestered by molecular sieves
  作者：Xiaoping Chen、Qiaoling Wang、Biao Yu

  DOI：10.1039/c6cc07218f

  日期：——

  C-Glycosylation of glycosyl ortho-hexynylbenzoates with allyltrimethylsilane or silyl enol ethers could proceed smoothly under the catalysis of Ph₃PAuNTf₂, wherein the moisture sequestered by the molecular sieves ensured the gold(i)-catalytic cycle.

  将glycosyl ortho-hexynylbenzoates与allyltrimethylsilane或硅烯醚进行C-糖基化反应，可在Ph3PAuNTf2的催化下顺利进行，其中分子筛吸附的水分确保了金（i）催化循环的进行。
• The Mukaiyama type aldol reaction for the synthesis of <i>trans</i>-2,6-disubstituted tetrahydropyrans: synthesis of diospongin A and B
  作者：Yada Bharath、Utkal Mani Choudhury、N. Sadhana、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/c9ob01549c

  日期：——

  An efficient synthesis protocol for the preparation of trans-2,6-disubstituted tetrahydropyrans by the reaction of 1-phenyl-1-triemthylsiloxyethylene with six membered cyclic hemiacetals in the presence of iodine is developed. This reaction proceeds smoothly under mild conditions employing a catalytic amount of molecular iodine. The feature of this novel conversion includes milder reaction conditions

  开发了一种有效的合成方案，用于在碘存在下通过1-苯基-1-三乙基甲硅烷氧基乙烯与六元环半缩醛的反应来制备反式2,6-二取代的四氢吡喃。该反应在温和条件下使用催化量的分子碘可以顺利进行。这种新型转化的特征包括较温和的反应条件，较宽的底物范围，官能团耐受性和良好的非对映选择性。本方法的效率和实用性成功地展示了双皂甙A和B的全合成，收率很高。
• Reactions of glycosyl fluorides. Synthesis of C-glycosides
  作者：K. C. Nicolaou、Roland E. Dolle、Alexander Chucholowski、Jared L. Randall

  DOI：10.1039/c39840001153

  日期：——

  Glycosyl fluorides were found to react with a number of nucleophilic reagents with or without catalysis leading to a variety of C-glycosides and related compounds.

  发现糖基氟化物在催化作用或不催化作用下与许多亲核试剂反应，从而导致多种C-糖苷和相关化合物。
• C-Glucopyranosyl derivatives from readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-<scp>D</scp>-glucopyranosyl chloride
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1039/c39870000101

  日期：——

  Readily available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride smoothly reacts with various silyl enol ethers and silver(I) trifluoromethanesulphonate (triflate) to afford D-C-glucopyranosyl derivatives of α-configuration in high yields, whereas reaction with an electron-rich aromatic nucleophile yields the corresponding β-anomer.

  容易获得的2,3,4,6-四ö苄基α- d吡喃葡糖氯化物顺利与各种甲硅烷基烯醇醚和银（反应我）三氟甲磺酸（三氟甲磺酸酯），得到d - C ^ α构型的吡喃葡萄糖基衍生物与高电子芳族亲核试剂反应可得到相应的β-异头物。
• The first direct method for C-glucopyranosyl derivatization of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1039/c39870001245

  日期：——

  Commercially available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose, activated by trifluoroacetic anhydride reacts, in the presence of Lewis acids, with various silyl enol ethers or with allylsilane to yield C-D-glucopyranosyl derivatives of the α-configuration, and with activated aromatic nucleophiles to yield the corresponding β-anomers.

  在路易斯酸存在下，由三氟乙酸酐活化的可商购获得的2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃吡喃糖与各种甲硅烷基烯醇醚或烯丙基硅烷反应生成C - D-吡喃葡糖基衍生物α-构型，并带有活化的芳族亲核试剂，可产生相应的β-异头物。