[(1R,3S,5R,7S,8R,10S,13R,15S,17R,19S,20S,22S,24R,26S)-5,7,17,19-tetramethyl-20-phenylmethoxy-22-(3-phenylmethoxypropyl)-7-trimethylsilyloxy-4,9,14,18,23,27-hexaoxahexacyclo[13.12.0.03,13.05,10.017,26.019,24]heptacosan-8-yl]methyl trifluoromethanesulfonate | 1189362-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,3S,5R,7S,8R,10S,13R,15S,17R,19S,20S,22S,24R,26S)-5,7,17,19-tetramethyl-20-phenylmethoxy-22-(3-phenylmethoxypropyl)-7-trimethylsilyloxy-4,9,14,18,23,27-hexaoxahexacyclo[13.12.0.03,13.05,10.017,26.019,24]heptacosan-8-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1189362-64-8
• 化学式: C₄₇H₆₇F₃O₁₂SSi
• 分子量: 941.188
• InChiKey: WAXLGPLBNNZICZ-QQUAZYHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S,5R,7S,8R,10S,13R,15S,17R,19S,20S,22S,24R,26S)-5,7,17,19-tetramethyl-20-phenylmethoxy-22-(3-phenylmethoxypropyl)-7-trimethylsilyloxy-4,9,14,18,23,27-hexaoxahexacyclo[13.12.0.03,13.05,10.017,26.019,24]heptacosan-8-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 、 ((2S,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxiranylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到C₇₁H₉₄O₁₃SSi₂
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基阴离子全合成甘比罗尔

  摘要：

  从冈比亚致病性鞭毛鞭毛状冈比亚鞭毛虫的培养细胞中分离出冈比亚醇作为神经毒素，并将其归类为海洋毒素的多环醚家族的成员。该结构由一个梯形的反式稠合八环系统组成，该系统包括18个立体中心，两个1,3-二轴二甲基取代的四氢吡喃基环和一个部分共轭的三烯侧链。甘氨醇的总合成已通过以迭代方式利用环氧乙烷基阴离子策略来实现。该途径的综合亮点包括在环氧化物上直接形成碳-碳，磺酰基辅助的6- endo 环化，以及四氢吡喃基环向氧杂环丁烷的膨胀反应，以锻造目标分子的多环结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000497
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 C₄₄H₅₉F₃O₁₂S 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以228 mg的产率得到[(1R,3S,5R,7S,8R,10S,13R,15S,17R,19S,20S,22S,24R,26S)-5,7,17,19-tetramethyl-20-phenylmethoxy-22-(3-phenylmethoxypropyl)-7-trimethylsilyloxy-4,9,14,18,23,27-hexaoxahexacyclo[13.12.0.03,13.05,10.017,26.019,24]heptacosan-8-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基阴离子全合成甘比罗尔

  摘要：

  从冈比亚致病性鞭毛鞭毛状冈比亚鞭毛虫的培养细胞中分离出冈比亚醇作为神经毒素，并将其归类为海洋毒素的多环醚家族的成员。该结构由一个梯形的反式稠合八环系统组成，该系统包括18个立体中心，两个1,3-二轴二甲基取代的四氢吡喃基环和一个部分共轭的三烯侧链。甘氨醇的总合成已通过以迭代方式利用环氧乙烷基阴离子策略来实现。该途径的综合亮点包括在环氧化物上直接形成碳-碳，磺酰基辅助的6- endo 环化，以及四氢吡喃基环向氧杂环丁烷的膨胀反应，以锻造目标分子的多环结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000497

文献信息

• Total Synthesis of Gambierol
  作者：Hiroki Furuta、Yuki Hasegawa、Yuji Mori

  DOI：10.1021/ol101728g

  日期：2010.9.3

  Page 4385. 1H and 13C NMR spectra of synthetic compounds 5, 8−13, 15−26, 2, and 1 were omitted from the Supporting Information. A corrected version of the Supporting Information is now provided. This article is cited by 1 publications.

  页面4385. 1 H和13合成化合物C NMR光谱5，8 - 13，15 - 26，2，和1是从支持信息省略。现在提供了正确的支持信息版本。这篇文章被1个出版物引用。
• Total Synthesis of Gambierol by Using Oxiranyl Anions
  作者：Hiroki Furuta、Yuki Hasegawa、Mariko Hase、Yuji Mori

  DOI：10.1002/chem.201000497

  日期：2010.7.5

  member of the polycyclic ether family of marine toxins. The structure consists of a ladder‐shaped trans‐fused octacyclic ring system that includes 18 stereogenic centers, two 1,3‐diaxial dimethyl‐substituted tetrahydropyranyl rings, and a partially conjugated triene side chain. The total synthesis of gambierol has been achieved by utilizing an oxiranyl anion strategy in an iterative manner. Synthetic

  从冈比亚致病性鞭毛鞭毛状冈比亚鞭毛虫的培养细胞中分离出冈比亚醇作为神经毒素，并将其归类为海洋毒素的多环醚家族的成员。该结构由一个梯形的反式稠合八环系统组成，该系统包括18个立体中心，两个1,3-二轴二甲基取代的四氢吡喃基环和一个部分共轭的三烯侧链。甘氨醇的总合成已通过以迭代方式利用环氧乙烷基阴离子策略来实现。该途径的综合亮点包括在环氧化物上直接形成碳-碳，磺酰基辅助的6- endo 环化，以及四氢吡喃基环向氧杂环丁烷的膨胀反应，以锻造目标分子的多环结构。