3-isobutyl-2-cyclopenten-1-one | 103130-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isobutyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-(2-methylpropyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 103130-92-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NPYIYGAKTSJXGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutyl-2-cyclopenten-1-one 在 (S)-(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanamine 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以90%的产率得到(2S,3R)-epoxy-3-(isobutyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯酮的催化不对称环氧化

  摘要：

  已开发出第一个高效的2-环戊烯酮不对称环氧化方法。使用新设计且易于获得的Cinchona胺催化剂，可使2-环戊烯酮与过氧化氢反应，以高收率和优异的对映选择性生成相应的环氧环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200072
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-{3-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-cyclopent-1-enyloxy}-silane 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-isobutyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphoniosilylation. An efficient and practical method for the .beta.-functionalization of enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a040

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Tertiary Organoboronic Esters through Conjugate Boration of β-Substituted Cyclic Enones
  作者：I-Hon Chen、Liang Yin、Wataru Itano、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja9045839

  日期：2009.8.26

  aliphatic (linear and branched)-substituted cyclic enones with five-, six-, and seven-membered ring sizes. Due to the synthetic versatility of organoboron compounds, a variety of new chiral building blocks containing a chiral tetrasubstituted carbon was synthesized based on this methodology. Specifically, a one-pot three-component reaction from alpha,beta-substituted cyclic enone, bis(pinacolato)diboron (PinB-BPin:

  开发了第一个 β 取代环烯酮的催化对映选择性共轭硼化，以生产对映体富集的叔有机硼酸酯。优化的不对称催化剂包括由 CuPF(6)(CH(3)CN)(4) 和 LiO(t)Bu 生成的 QuinoxP*-CuO(t)Bu 复合物。原位生成的 LiPF(6) 显着提高了产品产量。然而，无论使用何种碱金属（Li、Na 或 K），对映选择性几乎都是恒定的。此外，在先前的铜催化对映选择性硼化到线性β-单取代底物（Yun 反应）中必不可少的质子添加剂不是必需的。底物范围很广，使用β-芳香族和脂肪族（线性和支化）取代的环烯酮和五-、六-、和七元环尺寸。由于有机硼化合物的合成多功能性，基于这种方法合成了各种含有手性四取代碳的新型手性结构单元。具体而言，α、β 取代的环烯酮、双（频哪醇）二硼（PinB-BPin：2）和醛的一锅三组分反应进行了高水平的对映和非对映控制。这些手性构件很难使用其他方法获得。和醛进行
• 2-Cyclopenten-1-One Oxime Derivatives Inhibiting Production of TNF-Alpha
  申请人：Kim Yeonjoon

  公开号：US20090036501A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  2-cyclopenten-1-one oxime derivatives represented by Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the production of TNF-α or PDE4, and therefore show therapeutic effect in inflammatory or immunological disorders mediated through TNF-α or PDE4.

  公式（I）所代表的2-环戊烯-1-酮肟衍生物，或其药学上可接受的盐，可抑制TNF-α或PDE4的产生，因此在通过TNF-α或PDE4介导的炎症或免疫性疾病中显示出治疗效果。
• KOZIKOWSK A. P.; JUNG SUN HO, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 17, 3400-3402
  作者：KOZIKOWSK A. P.、 JUNG SUN HO

  DOI：——

  日期：——
• 2-CYCLOPENTEN-1-ONE OXIME DERIVATIVES INHIBITING PRODUCTION OF TNF-ALPHA
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：EP1841729A1

  公开（公告）日：2007-10-10
• US8013187B2
  申请人：——

  公开号：US8013187B2

  公开（公告）日：2011-09-06