(2E,5E,7E)-(4R,9S)-9-Methoxy-2,4,7-trimethyl-dodeca-2,5,7,11-tetraenoic acid (3E,5E,10Z)-(1S,2S,7S)-1-((1E,3E)-5-tert-butoxycarbonylamino-1,4-dimethyl-penta-1,3-dienyl)-7-methoxy-2,11-dimethyl-trideca-3,5,10,12-tetraenyl ester | 914300-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5E,7E)-(4R,9S)-9-Methoxy-2,4,7-trimethyl-dodeca-2,5,7,11-tetraenoic acid (3E,5E,10Z)-(1S,2S,7S)-1-((1E,3E)-5-tert-butoxycarbonylamino-1,4-dimethyl-penta-1,3-dienyl)-7-methoxy-2,11-dimethyl-trideca-3,5,10,12-tetraenyl ester
• CAS: 914300-80-4
• 化学式: C₄₄H₆₇NO₆
• 分子量: 706.019
• InChiKey: AOTFRXJBUYHFKQ-OYWKWJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.67
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E,7E)-(4R,9S)-9-Methoxy-2,4,7-trimethyl-dodeca-2,5,7,11-tetraenoic acid (3E,5E,10Z)-(1S,2S,7S)-1-((1E,3E)-5-tert-butoxycarbonylamino-1,4-dimethyl-penta-1,3-dienyl)-7-methoxy-2,11-dimethyl-trideca-3,5,10,12-tetraenyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到tert-butyl N-[(2E,4E)-5-[(2S,3S,4E,6E,8S,11Z,13E,16S,17E,19E,21R,22E)-8,16-dimethoxy-3,12,18,21,23-pentamethyl-24-oxo-1-oxacyclotetracosa-4,6,11,13,17,19,22-heptaen-2-yl]-2-methylhexa-2,4-dienyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Iejimalide A-D 的全合成和对这些多烯大环内酯的显着肌动蛋白解聚能力的评估

  摘要：

  报道了一种高度细胞毒性海洋天然产物 iejimalide AD (1-4) 的简明收敛全合成，它依赖于含有不少于 10 个双键的环化前体的有效闭环复分解 (RCM) 反应。由于这种多不饱和中间体及其直接前体对酸、碱甚至温和升温的特殊敏感性，组装过程取决于保护基团的明智选择和所有单独转化的仔细优化。因此，已经开发了特别温和的 Stille 协议以及精心设计的耦合伙伴的 Suzuki 反应，这些协议在其他复杂环境中的应用具有相当大的前景。此外，还制备了一系列非天然的“类伊马利特”化合物，不同于与大环内酯 N 端相连的极性头部基团中的天然铅。在这些化合物的帮助下，有可能揭示 iejimalide 和类似物对肌动蛋白细胞骨架的迄今为止未知的影响。它们解聚这种微丝网络的能力可与构成该领域标准的 latrunculins 相媲美。从而很好地适应了 2 中肽末端的结构修饰，而不会影响生物学效应。因此，iejimalides

  DOI：

  10.1021/ja072334v
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)hept-6-en-1-yn-3-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 barium dihydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 210.5h， 生成 (2E,5E,7E)-(4R,9S)-9-Methoxy-2,4,7-trimethyl-dodeca-2,5,7,11-tetraenoic acid (3E,5E,10Z)-(1S,2S,7S)-1-((1E,3E)-5-tert-butoxycarbonylamino-1,4-dimethyl-penta-1,3-dienyl)-7-methoxy-2,11-dimethyl-trideca-3,5,10,12-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iejimalide A-D 的全合成和对这些多烯大环内酯的显着肌动蛋白解聚能力的评估

  摘要：

  报道了一种高度细胞毒性海洋天然产物 iejimalide AD (1-4) 的简明收敛全合成，它依赖于含有不少于 10 个双键的环化前体的有效闭环复分解 (RCM) 反应。由于这种多不饱和中间体及其直接前体对酸、碱甚至温和升温的特殊敏感性，组装过程取决于保护基团的明智选择和所有单独转化的仔细优化。因此，已经开发了特别温和的 Stille 协议以及精心设计的耦合伙伴的 Suzuki 反应，这些协议在其他复杂环境中的应用具有相当大的前景。此外，还制备了一系列非天然的“类伊马利特”化合物，不同于与大环内酯 N 端相连的极性头部基团中的天然铅。在这些化合物的帮助下，有可能揭示 iejimalide 和类似物对肌动蛋白细胞骨架的迄今为止未知的影响。它们解聚这种微丝网络的能力可与构成该领域标准的 latrunculins 相媲美。从而很好地适应了 2 中肽末端的结构修饰，而不会影响生物学效应。因此，iejimalides

  DOI：

  10.1021/ja072334v

文献信息

• Total Synthesis of Iejimalide B
  作者：Alois Fürstner、Cristina Nevado、Martin Tremblay、Carine Chevrier、Filip Teplý、Christophe Aïssa、Mario Waser

  DOI：10.1002/anie.200601860

  日期：2006.9.4