2-cyanophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranoside | 1239457-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyanophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-cyanophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-cyanophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1239457-36-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₁₀
• 分子量: 449.414
• InChiKey: YZVMAOLXOFZDCX-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-cyanophenyl α/β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于结构的糖模拟FmlH配体在尿路感染过程中作为细菌粘附抑制剂的发现[微生物学]

  摘要：

  由于在全球范围内传播多药抗生素耐药性，细菌感染的治疗正成为一项严重的临床挑战，因此有必要寻找替代疗法来消除这些感染的致病机制。泌尿道致病性大肠杆菌（UPEC）使用多种分子伴侣-胶合剂通路菌毛，其中的黏附素具有不同的受体特异性，可以在各种宿主组织和生境中定殖。例如，UPEC F9菌毛特异性结合在肾脏和发炎的膀胱上的半乳糖或N-乙酰半乳糖胺表位。使用X射线结构指导方法，虚拟筛选和多重ELISA阵列，我们合理设计了芳基半乳糖苷和N抑制F9菌毛粘附素FmlH的-乙酰半乳糖氨基糖苷。铅化合物29β-NAc是具有K i的联苯基N-乙酰基-β-半乳糖氨基糖苷大约90 nM，相对于大多数碳水化合物-凝集素相互作用的特征较弱的特性，其效能有了很大的提高。29β-NAc通过与A46环通过面对面π堆叠与残基Y46，与羧酸酯基团进行盐桥相互作用的R142和与水通过氢键结合的K132与残基Y46紧密结合，从而与FmlH紧密结合。

  DOI：

  10.1073/pnas.1720140115
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼 作用下， 生成 2-cyanophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于结构的糖模拟FmlH配体在尿路感染过程中作为细菌粘附抑制剂的发现[微生物学]

  摘要：

  由于在全球范围内传播多药抗生素耐药性，细菌感染的治疗正成为一项严重的临床挑战，因此有必要寻找替代疗法来消除这些感染的致病机制。泌尿道致病性大肠杆菌（UPEC）使用多种分子伴侣-胶合剂通路菌毛，其中的黏附素具有不同的受体特异性，可以在各种宿主组织和生境中定殖。例如，UPEC F9菌毛特异性结合在肾脏和发炎的膀胱上的半乳糖或N-乙酰半乳糖胺表位。使用X射线结构指导方法，虚拟筛选和多重ELISA阵列，我们合理设计了芳基半乳糖苷和N抑制F9菌毛粘附素FmlH的-乙酰半乳糖氨基糖苷。铅化合物29β-NAc是具有K i的联苯基N-乙酰基-β-半乳糖氨基糖苷大约90 nM，相对于大多数碳水化合物-凝集素相互作用的特征较弱的特性，其效能有了很大的提高。29β-NAc通过与A46环通过面对面π堆叠与残基Y46，与羧酸酯基团进行盐桥相互作用的R142和与水通过氢键结合的K132与残基Y46紧密结合，从而与FmlH紧密结合。

  DOI：

  10.1073/pnas.1720140115

文献信息

• Application of Halide Molten Salts as Novel Reaction Media for O-Glycosidic Bond Formation
  作者：Vineet Kumar、Ian Jamie Talisman、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1002/ejoc.201000188

  日期：——

  we have explored the application of halide molten salts as reaction media for O-glycosidic bond formation under basic conditions and mild heating. Eighteen different room-temperature ionic liquids and molten salts, representing four different classes of cations (i.e. imidazolium, pyridinium, pyrrolidinium and ammonium), were screened in the glycosidation reaction of p-nitrophenol with aceto-bromo-α-D-galactose

  在这项研究中，我们探索了卤化物熔盐作为在碱性条件和温和加热下形成 O-糖苷键的反应介质的应用。在对硝基苯酚与乙酰溴-α-D-半乳糖的糖苷化反应中筛选出十八种不同的室温离子液体和熔融盐，代表四种不同类别的阳离子（即咪唑鎓、吡啶鎓、吡咯烷鎓和铵）。1-丁基-4-甲基咪唑鎓氯化物（BMIM·Cl）得到了最好的结果，并将其应用于其他酚类底物的反应中，产率高达80%。所有反应都对β-端基异构体具有高度选择性，并且熔融盐BMIM·Cl可以很容易地重复使用而不会明显降低活性。
• O-Glycosidation reactions promoted by in situ generated silver N-heterocyclic carbenes in ionic liquids
  作者：Ian Jamie Talisman、Vineet Kumar、Jacqueline Razzaghy、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.007

  日期：2011.5

  We herein report O-glycosidation reactions promoted via silver N-heterocyclic carbene complexes formed in situ in ionic liquids. Seven different room temperature ionic liquids were screened for the glycosidation reaction of 4-nitrophenol with tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide. Good to excellent yields were obtained using Ag-NHC complexes derived from imidazolium halide salts to promote the glycosidation reaction, whereas yields considered moderate to low were obtained without use of the silver carbene complex. Anion metathesis of the ionic liquids with inexpensive alkylammonium halides also resulted in silver N-heterocyclic carbene formation and subsequent O-glycosidation in the presence of silver carbonate. Effective utility of this methodology has been demonstrated with biologically relevant acceptors (including flavones and steroids) where O-beta-glycoside products were obtained selectively in moderate to good yields. We have also demonstrated that the Ag-NHC complex is a superior promoter to traditionally used silver carbonate for the glycosidation of polyphenolic acceptors. The ionic liquids used in the study could be recycled three times without apparent loss in activity. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Washington University

  公开号：US20210171563A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention is directed to various compounds, compositions, and methods for treating bacterial infections such as urinary tract infections.