(1RS,5SR,6RS)-3,3-dimethyl-1-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)bicyclo<4.1.0>heptan-5-ol | 121080-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,5SR,6RS)-3,3-dimethyl-1-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)bicyclo<4.1.0>heptan-5-ol
• CAS: 121080-00-0；144626-27-7
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: ZFQCJALKHZUFNI-FMKPAKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5SR,6RS)-3,3-dimethyl-1-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)bicyclo<4.1.0>heptan-5-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到4,4-Dimethyl-6-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4.1.0]酮的一些新型电子转移介导的级联开环反应

  摘要：

  描述了由碘化sa（II）和其他电子转移剂介导的环丙基酮的自由基开环反应。该策略允许串联重排环化反应以及通过各种亲电试剂捕获所得resultant（III）烯醇化物，以构建复杂的双环系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00635-7
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1-butynyltrimethylsilane 在 叔丁基锂 、 银 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1RS,5SR,6RS)-3,3-dimethyl-1-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)bicyclo<4.1.0>heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环丙基羰基重排-环化策略构建双环系统

  摘要：

  通过具有适当定位的不饱和受体的烯丙基醇的直接西蒙斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，可以实现双环系统的区域和立体有向的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80475-0

文献信息

• Generation of spirocyclic quaternary centres via a tandem free radical cyclopropylcarbinyl rearrangement–cyclisation strategy
  作者：J. D. Harling、W. B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39880001380

  日期：——

  of spirocyclic quaternary centres may be achieved by hydroxy-directed Simmons–Smith cyclopropanation of an allylic alcohol followed by a tandem free radical cyclopropylcarbinyl rearrangement–cyclisation reaction; generation of the spiro-fused systems is subject to stereoelectronic and kinetic control.

  可以通过羟基指导的烯丙基醇的席梦斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，来实现螺环四级中心的区域和立体特异性构建。螺线融合系统的产生要经过立体电子和动力学控制。