1-Ethoxy-1-p-nitrophenyl-2-trichloroacetylethylen | 59938-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethoxy-1-p-nitrophenyl-2-trichloroacetylethylen
• 英文别名: 1,1,1-Trichloro-4-ethoxy-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 59938-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₃NO₄
• 分子量: 338.575
• InChiKey: HSURTHFZBZPAAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxy-1-p-nitrophenyl-2-trichloroacetylethylen 、 盐酸氨基脲 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、220.0 kPa 条件下， 反应 0.07h， 以90%的产率得到5-trichloromethyl-5-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Simplified Approach to the Regiospecific Synthesis of Trichloromethylpyrazolines Using Microwave Irradiation

  摘要：

  Twelve novel 3-alkyl[aryl]-1-carboxamides-5-trichloromethyl-5-hydroxy-4,5- dihydro-lH-pyrazole have been synthesized in good yields (72-90%) using environmentally benign microwave-induced techniques. The compounds were synthesized from the cyclocondensation of 4-alkoxy-1,1,1-trichloro-3- alkyl[aryl]-2-ones [Cl3CC(O)C(R-2)=C(R-1)OR, where R=Me, Et; R-1=H, Me, Et, Pr, i-Pr, i-Bu, t-Bu, Ph, Ph-4-NO2, Ph-4-F, Ph-4-Cl, Ph-4-Br; and R-2=H, Me] with semicarbazide hydrochloride in the presence of pyridine and using methanol/water (3:1 v/v) as the solvent. The advantages of using microwave irradiation, rather than a conventional method, were demonstrated.

  DOI：

  10.1080/00397910802162926
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-乙氧基乙烯基)-4-硝基苯 、 三氯乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Ethoxy-1-p-nitrophenyl-2-trichloroacetylethylen
  参考文献：
  名称：

  烯烃氢的亲电取代物 II。乙烯基醚和N-乙烯基酰胺的酰化

  摘要：

  乙烯基醚、N-乙烯基羧酰胺和 N-乙烯基磺酰胺与三氟乙酸（或三氯乙酸）酐在室温下很容易发生反应，以高产率得到相应的 β-三氟或三氯乙酰化化合物。与混合酸酐 CH3COOCOCF3 反应以高产率得到三氟乙酰化化合物，但不产生乙酰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.499