(tert-butyl)dimethylsilyl 7-O-acetyl-4,8,10,12,13,14-hexadeoxy-2,3-O-bis-(methoxymethyl)-4,10-dimethyl-15-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-β-D-galacto/β-D-gulo-L-gluco-pentadecopyranosid-9-ulose | 278181-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (tert-butyl)dimethylsilyl 7-O-acetyl-4,8,10,12,13,14-hexadeoxy-2,3-O-bis-(methoxymethyl)-4,10-dimethyl-15-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-β-D-galacto/β-D-gulo-L-gluco-pentadecopyranosid-9-ulose
• 英文别名: [(1R,5S,6R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-bis(methoxymethoxy)-3-methyloxan-2-yl]-6-hydroxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-4-oxodecan-2-yl] acetate
• CAS: 278181-39-8
• 化学式: C₄₃H₇₈O₁₃Si₂
• 分子量: 859.256
• InChiKey: SBLOIHAJWVWOJD-MCJXNLTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)dimethylsilyl 7-O-acetyl-4,8,10,12,13,14-hexadeoxy-2,3-O-bis-(methoxymethyl)-4,10-dimethyl-15-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-β-D-galacto/β-D-gulo-L-gluco-pentadecopyranosid-9-ulose 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2-{(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-bis-methoxymethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methyl}-2-methoxy-6-[4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇开始合成海绵体抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（51）亚基。

  摘要：

  已获得海绵抑素1的受保护的C（29）-C（51）亚基（（+）-38）。关键步骤涉及（3S，4R）-3-甲基-7-[（对甲氧基苄基）氧基] -4-[（三乙基甲硅烷基）氧基]辛烷-2-烯（（-）-6）的醛醇缩合（叔丁基）二甲基甲硅烷基4-脱氧-2，3-二-O-（甲氧基甲基）-4-甲基-6-O-（叔丁基）二甲基甲硅烷基）-bet aD-甘油-L-葡萄糖-庚二醛-1 ，5-吡喃糖苷（（+）-7）和（4R，7R＆S，E）-7，8-二氯-2-亚甲基-1-（三甲基甲硅烷基）oct-5-en-4-yl p的C-糖基化-甲氧基苯甲酸酯（16）。醛（+）-7在13个正式步骤中衍生自（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇（（+）-10），但仅需分离5种中间产物即可。最长的线性合成方案以2％的总收率（分离11种中间产物）将（+）-10转化为（+）-38。

  DOI：

  10.1021/jo991642b
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'R,4S)-4-benzyl-N-{7-[(p-methoxybenzyl)oxy]-3-hydroxy-2-methylheptanoyl}-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 、 氟化氢吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.84h， 生成 (tert-butyl)dimethylsilyl 7-O-acetyl-4,8,10,12,13,14-hexadeoxy-2,3-O-bis-(methoxymethyl)-4,10-dimethyl-15-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-β-D-galacto/β-D-gulo-L-gluco-pentadecopyranosid-9-ulose
  参考文献：
  名称：

  从（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇开始合成海绵体抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（51）亚基。

  摘要：

  已获得海绵抑素1的受保护的C（29）-C（51）亚基（（+）-38）。关键步骤涉及（3S，4R）-3-甲基-7-[（对甲氧基苄基）氧基] -4-[（三乙基甲硅烷基）氧基]辛烷-2-烯（（-）-6）的醛醇缩合（叔丁基）二甲基甲硅烷基4-脱氧-2，3-二-O-（甲氧基甲基）-4-甲基-6-O-（叔丁基）二甲基甲硅烷基）-bet aD-甘油-L-葡萄糖-庚二醛-1 ，5-吡喃糖苷（（+）-7）和（4R，7R＆S，E）-7，8-二氯-2-亚甲基-1-（三甲基甲硅烷基）oct-5-en-4-yl p的C-糖基化-甲氧基苯甲酸酯（16）。醛（+）-7在13个正式步骤中衍生自（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇（（+）-10），但仅需分离5种中间产物即可。最长的线性合成方案以2％的总收率（分离11种中间产物）将（+）-10转化为（+）-38。

  DOI：

  10.1021/jo991642b