methyl (1S,3R,5R,7R)-3-(tert-butyl)-7-chloro-6-oxo-7-methyl-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate | 768401-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: methyl (1S,3R,5R,7R)-3-(tert-butyl)-7-chloro-6-oxo-7-methyl-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R,5R,7R)-3-tert-butyl-7-chloro-7-methyl-6-oxo-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
• CAS: 768401-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO₄
• 分子量: 275.732
• InChiKey: MWCCBWGEHJVOCI-CCQAIOMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3R,5R,7R)-3-(tert-butyl)-7-chloro-6-oxo-7-methyl-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以38%的产率得到methyl (2R,3aR,6R,6aR)-2-(tert-butyl)-6-chloro-6-methyl-5-oxotetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-d][1,3]oxazole-3(3aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (1S,3R,5R,7R)-3-(tert-butyl)-7-chloro-6-oxo-7-methyl-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085