2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-α-D-glucopyranose | 14468-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-α-D-glucopyranose
• 英文别名: α-N-acetylmuramic acid；N-acetylisomuramic acid；(2S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 14468-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₈
• 分子量: 293.274
• InChiKey: MNLRQHMNZILYPY-ZSDRWIAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (2R,4aS,5R,7R,8R,8aR)-5-acetoxymethyl-8-acetylamino-2-methyl-3-oxo-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的 1-羧乙基糖醚立体化学分析方法 NMR 光谱

  摘要：

  介绍了 1-羧乙基糖醚立体化学分析的一般策略，其中乳基的手性与构象刚性内酯衍生物中糖部分的手性有关。在分子建模的帮助下，立体化学是通过使用 NOE 测量来确定的。该程序使用 (R)- 和 (S)-甲基 3-O-(1-羧乙基)-α-L-吡喃鼠李糖苷的合成非对映体样品进行评估，并成功应用于 N-乙酰胞壁酸的立体化学分析

  DOI：

  10.1021/ja00056a041