6-(3-bromobenzyl)-2-((4-methoxyphenyl)carbonylmethylthio)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one | 959635-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(3-bromobenzyl)-2-((4-methoxyphenyl)carbonylmethylthio)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-(3-bromobenzyl)-2-(4-methoxyphenylcarbonylmethylthio)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one；4-[(3-bromophenyl)methyl]-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 959635-04-2
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₂O₃S
• 分子量: 459.363
• InChiKey: DZTAZZZJHJCJGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(3-bromophenyl)methyl]-5-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到6-(3-bromobenzyl)-2-((4-methoxyphenyl)carbonylmethylthio)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代的5-取代的5-烷基-2-（芳基羰基甲硫基）嘧啶-4（3H）-酮的合成和生物学评估作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列新的2-芳基羰基甲硫基-6-芳基甲基嘧啶-4（3H）-酮，并评估了其在MT-4细胞中的体外抗HIV活性。这些新化合物中的大多数显示出对野生型HIV-1的中等至有效活性，其EC（50）范围为8.97 microM至0.010 microM。其中，6-（3,5-二甲基苄基）类似物5p被确定为最有前途的化合物（EC（50）= 0.010 microM，SI> 31,800），具有与HIV-1双重突变体RT菌株K103N +的中等活性有关。 Y181C。这些新的同类物的构效关系得到了进一步的讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.039

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 6-substituted 5-alkyl-2-(arylcarbonylmethylthio)pyrimidin-4(3H)-ones as potent non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Yue-Ping Wang、Fen-Er Chen、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.039

  日期：2008.4.1

  A novel series of 2-arylcarbonylmethylthio-6-arylmethylpyrimidin-4(3H)-ones have been synthesized and evaluated for in vitro anti-HIV activities in MT-4 cells. Most of these new compounds showed moderate to potent activities against wild-type HIV-1 with an EC(50) range from 8.97 microM to 0.010 microM. Among them, the 6-(3,5-dimethylbenzyl) analogue 5p was identified as the most promising compound

  已经合成了一系列新的2-芳基羰基甲硫基-6-芳基甲基嘧啶-4（3H）-酮，并评估了其在MT-4细胞中的体外抗HIV活性。这些新化合物中的大多数显示出对野生型HIV-1的中等至有效活性，其EC（50）范围为8.97 microM至0.010 microM。其中，6-（3,5-二甲基苄基）类似物5p被确定为最有前途的化合物（EC（50）= 0.010 microM，SI> 31,800），具有与HIV-1双重突变体RT菌株K103N +的中等活性有关。 Y181C。这些新的同类物的构效关系得到了进一步的讨论。