R-(-)-hydroxychloroquine sulfate | 2488706-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: R-(-)-hydroxychloroquine sulfate
• 英文别名: 2-[[(4R)-4-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]pentyl]ethylamino]-ethanol, monosulfate；2-[[(4R)-4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]pentyl]-ethylamino]ethanol;sulfuric acid
• CAS: 2488706-20-1
• 化学式: C₁₈H₂₆ClN₃O*H₂O₄S
• 分子量: 433.956
• InChiKey: JCBIVZZPXRZKTI-PFEQFJNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(N-乙基-N-2-羟乙基胺)-2-戊胺 在 甲基叔丁基醚 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 R-(-)-hydroxychloroquine sulfate
  参考文献：
  名称：

  体外抗SARS-CoV-2羟氯喹对映体的合成与评价

  摘要：

  自2019年底以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒2（SARS-CoV-2）的爆发已演变成全球大流行病。迫切需要有效且低毒的抗病毒药物来弥补瑞德西韦的局限性。羟氯喹是一种广谱抗病毒药物，在一些研究中显示出对 SARS-CoV-2 的抑制活性。因此，我们采用了药物再利用策略，并进一步研究了羟氯喹。我们利用手性拆分技术获得不同构型的羟氯喹侧链，通过化学合成成功制备出R-/S-羟氯喹硫酸盐。发现羟氯喹的 R 构型在体内表现出更高的抗病毒活性 (EC50 = 3.05 μM) 和更低的毒性. 因此，R-HCQ 是一种很有前途的抗 SARS-CoV-2 的先导化合物。我们的研究为后续针对SARS-CoV-2的小分子抑制剂研究提供了新的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116523

文献信息

• 手性氯喹、羟氯喹和其衍生物及其制备方法与用途
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111620815B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明属于药物合成领域，公开了具有式I结构的化合物及其药学上可接受的盐、互变异构体、多晶型物、异构体和溶剂合物。其次，本发明还公开了一种通过手性高效液相色谱制备手性氯喹、羟氯喹的方法。最后，本发明还公开了手性的氯喹、羟氯喹及其盐类衍生物用于制备治疗新型冠状病毒肺炎的药物的用途。
• [EN] TREATMENT OR PREVENTION OF CORONAVIRIDAE INFECTION<br/>[FR] TRAITEMENT OU PRÉVENTION D'UNE INFECTION À CORONAVIRIDAE
  申请人：WATERSTONE PHARMACEUTICALS WUHAN CO LTD

  公开号：WO2021217574A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  A method of treating or preventing a Coronaviridae infection in a subject comprising administrating a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof to the subject in need thereof, wherein R1 is OH or H, and the Coronaviridae comprises at least one selected from 2019-nCov virus, HCov 229E virus, SARS virus, MERS virus.

  一种治疗或预防冠状病毒科感染的方法，包括向需要治疗的受试者施用化合物式（I）或其药学上可接受的盐、酯或前药的治疗有效量，其中R1为OH或H，且冠状病毒科包括至少一种选自2019-nCov病毒、HCov 229E病毒、SARS病毒、MERS病毒。