(3-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone) | 123033-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: t-1,t-2-dibenzoyl-r-3-(4'-chlorophenyl)cyclopropane
• CAS: 123033-05-6
• 化学式: C₂₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 360.84
• InChiKey: OKLQSJCEIWHGCP-MZADTFQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 c-1,t-2-dibenzoyl-r-3-(4'-chlorophenyl)cyclopropane 、 (3-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 烯化-硫叶立德环丙烷化序列一锅法合成具有顺式：反式立体选择性的环丙烷衍生物

  摘要：

  环丙烷衍生物是通过 Wittig 烯化-硫叶立德环丙烷化序列从芳香醛、苯甲酰三苯基溴化鏻和 S-苯甲酰硫基溴化鏻一锅合成的。当使用 Cs2CO3 作为碱和 CH3CN/水 (8:2, v/v) 作为溶剂时，主要产物是顺式 1,2-二苯甲酰基环丙烷。相反，当使用 DBU 作为碱和 MeOH 作为溶剂时，主要产物是反式二苯甲酰基环丙烷。在某些情况下，通过简单过滤以高纯度和高产率获得主要异构体。

  DOI：

  10.3184/174751913x13692098347208

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Cyclopropanation. Synthesis of 1,2-Dibenzoyl-3-arylcyclopropanes
  作者：D. Bhaskar Reddy、B. Venkataramana Reddy、T. Seshamma、N. Subba Reddy、M. V. Ramana Reddy

  DOI：10.1055/s-1989-27226

  日期：——

  The 1,t-2,t and 1,t-2,c-isomers of 1,2-dibenzoyl-3-phenylcyclopropanes have been prepared by the cycloaddition of carbonyl-stabilized sulfur ylides to trans-chalcones under phase-transfer conditions. The configurations of the isomers were characterized by IR- and 1H-NMR-spectral studies.

  在相转移条件下，通过将羰基稳定的硫酰化物与反式查耳酮进行环加成，制备出了 1,t-2,t 和 1,t-2,c-1,2-二苯甲酰基-3-苯基环丙烷异构体。通过红外光谱和 1H-NMR 光谱研究确定了异构体的构型。
• Indium(I) bromide-promoted stereoselective preparation of cyclopropanes via sequential aldol-type coupling/elimination/Michael-induced ring closure reaction from α,α-dichloroacetophenone and aldehydes
  作者：Clovis Peppe、Rafael Pavão das Chagas、Robert Alan Burrow

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.011

  日期：2008.10

  an-1-ones which can be converted to their trans-prop-2-en-1-ones derivatives upon reaction with an extra equivalent of InBr. The enones undergo Michael-induced ring closure reactions with an extra equivalent of the initial enolate to afford the corresponding cyclopropane derivatives, according to a sequenced reaction mechanism.

  由溴化铟（I）和α，α-二氯苯乙酮生成的烯醇铟与醛反应生成（syn  +  anti）-2-氯-3-羟基-丙烷-1-酮，可将其转化为反式-与额外当量的InBr反应后的2-en-1-one衍生物。根据测序的反应机理，烯酮与额外过量的初始烯醇化物进行迈克尔诱导的闭环反应，从而提供相应的环丙烷衍生物。
• REDDY, D. BHASKAR;REDDY, B. VENKATARAMANA;SESHAMMA, T.;REDDY, N. SUBBA;RE+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 289-290
  作者：REDDY, D. BHASKAR、REDDY, B. VENKATARAMANA、SESHAMMA, T.、REDDY, N. SUBBA、RE+

  DOI：——

  日期：——