N,N-di-tert-butoxycarbonyl-9-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)adenine | 1311109-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-di-tert-butoxycarbonyl-9-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)adenine
• 英文别名: N,N-di-tert-butoxycarbonyl-9-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)adenine
• CAS: 1311109-62-2
• 化学式: C₄₉H₄₇N₅O₁₃
• 分子量: 913.938
• InChiKey: CPIIXVWAXAOYQL-OIASRZNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  213.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-tert-butoxycarbonyl-9-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)adenine 在 水 、 叔丁醇 作用下， 反应 8.0h， 生成 9-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  合成核苷的有效方法：金（I）催化的嘧啶和嘌呤的N-糖基化与糖基邻炔基苯甲酸酯

  摘要：

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100514
• 作为产物：
  描述：

  、 N6-二boc 腺嘌呤 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以58 %的产率得到N,N-di-tert-butoxycarbonyl-9-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  通过金 (I) 催化糖基 (Z)-Ynenoates 的 N-糖基化合成核苷和脱氧核苷

  摘要：

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03964

文献信息

• A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)₂SO/Tf₂O with thioglycoside as donor
  作者：Guang-jian Liu、Xiao-tai Zhang、Guo-wen Xing

  DOI：10.1039/c5cc03617h

  日期：——

  35 nucleosides were synthesized by coupling thioglycosides with pyrimidines and purines under the preactivation of (p-Tol)₂SO/Tf₂O in high yields and with β-stereoselectivities.

  35个核苷酸通过在高产率和β-立体选择性下，在（p-Tol）2SO/Tf2O的预活化下，将硫代糖苷与嘧啶和嘌呤偶联合成。