(E)-3-(2-formylphenyl)-N,N-dimethylacrylamide | 1586768-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-formylphenyl)-N,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(2-formylphenyl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1586768-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YWNHVQRZPKXJHC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-formylphenyl)-N,N-dimethylacrylamide 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N,N-dimethyl-2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 邻溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以67%的产率得到(E)-3-(2-formylphenyl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k

文献信息

• Simple <i>Aza</i>-Conjugate Addition Methodology for the Synthesis of Isoindole Nitrones and 3,4-Dihydroisoquinoline Nitrones
  作者：Lucy R. Peacock、Robert S. L. Chapman、Adam C. Sedgwick、Mary F. Mahon、Dominique Amans、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00103

  日期：2015.2.20

  reactive N-hydroxy-carbinolamine intermediates that undergo intramolecular aza-conjugate addition reactions to afford isoindole nitrones and 3,4-dihydroisoquinoline nitrones in good yield. Conditions have been developed to reduce these isoindole nitrones to their corresponding hydroxylamine, enamine, and amine derivatives. Isoindole nitrones react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) via a [4

  含有邻位取代的α，β-不饱和羧酸衍生物的芳醛与羟胺反应，以提供反应性的N-羟基-甲醇胺中间体，使它们进行分子内的氮杂-共轭加成反应，从而以高收率获得异吲哚腈和3,4-二氢异喹啉腈。已经开发了将这些异吲哚腈还原为它们相应的羟胺，烯胺和胺衍生物的条件。异吲哚硝酮通过[4 + 2]-环加成/脱氨基途径与乙酰二甲酸二甲酯（DMAD）反应，得到取代的萘衍生物，而3,4-二氢异喹啉硝酮通过[1,3]-偶极环加成途径与DMAD反应，得到萘衍生物。三环杂芳烃。