benzo[d]thiazol-2-yl(4-(tert-butyl)phenyl)methanone | 1394973-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(4-(tert-butyl)phenyl)methanone
• CAS: 1394973-40-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NOS
• 分子量: 295.405
• InChiKey: YYIHXEMRGMZHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yl(4-(tert-butyl)phenyl)methanone 在 奎宁环 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₂₂H₂₃NOS
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的光氧化还原-奎宁环双催化对烯烃的选择性 C(sp2)-H 键官能化

  摘要：

  烯烃的位点选择性 C(sp 2 )-H 键功能化是通过将quinuclidinium自由基阳离子加成与烯烃策略和远端杂芳基同位迁移策略相结合，通过可见光诱导的光氧化还原 - 奎宁环双催化实现的。该合成协议的特点是操作简单，起始材料易于获得，具有良好的分步经济性，可在温和条件下以中等至良好的产率获得烯基杂芳烃产品。还提出了一种似是而非的级联催化反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2cc03694k
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 benzo[d]thiazol-2-yl(4-(tert-butyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多路径耦合多米诺骨牌策略：无金属氧化环化，从多形式底物一锅合成2-酰基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种多途径偶联多米诺骨牌策略，用于通过多种不同的途径从多种形式的底物芳烃，芳基乙炔，2-羟基-芳族酮和甲醇中高效合成2-酰基苯并噻唑。通过逻辑耦合的氧化/杂环多米诺工艺，可以在一锅中合成多种不含金属的2-酰基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/ol301921t

文献信息

• One-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles from 2-aminobenzenethiols and arylacetonitriles via cyclization and sequential oxidation
  作者：Shanshan Zhang、Shiwei Wang、Yuting Leng、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153300

  日期：2021.8

  via AlCl3-mediated cyclization reaction and I2-promoted sequential oxidation reaction of 2-aminobenzenethiols with arylacetonitriles was developed. This reaction proceeds smoothly with a wide range of arylacetonitriles containing different functional groups to give the corresponding products in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, this reaction was conveniently conducted on a gram

  开发了一种有效的一锅法，通过AlCl 3介导的环化反应和 I 2促进的 2-氨基苯硫醇与芳基乙腈的顺序氧化反应获得 2-酰基苯并噻唑。该反应与各种含有不同官能团的芳基乙腈一起顺利进行，在温和的条件下以中等至良好的收率得到相应的产物。此外，该反应方便地以克规模进行，产率仍高达68%。
• Photoinduced remote heteroaryl migration accompanied by cyanoalkylacylation in continuous flow
  作者：Xiu Duan、Qi Sun、Xin Yuan、Long-Zhou Qin、Xin-Peng Zhang、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Shan-Shan Zhu、Can-Liang Ma、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc03060d

  日期：——

  with C–N bond formation, providing an efficient and environmentally safe approach to a variety of synthetically useful cyanoalkyl-containing β-enamino ketones with outstanding selectivity and commendable functional group compatibility. Moreover, the application of microflow technique enhanced these reactions compared with the equivalent batch reaction, significantly reducing the reaction times to 5–9

  已经描述了伴随杂环取代的叠氮基高烯丙醇和环酮肟酯的氰基烷基酰化的光诱导的 1,4-杂芳基从碳中心迁移到氮中心。这种简单而强大的方案将双 C-C 键裂解与 C-N 键形成相结合，为各种合成有用的含氰基烷基的β-烯氨基酮提供了一种高效且环境安全的方法，具有出色的选择性和值得称道的官能团兼容性。此外，与等效的批量反应相比，微流技术的应用增强了这些反应，将反应时间显着减少到 5-9.3 分钟，并将底物范围扩大到超过 35 种成功底物。