methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-O-α-L-rhamnopyranosyI-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-O-α-D-gluco-pyranoside | 118246-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-O-α-L-rhamnopyranosyI-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-O-α-D-gluco-pyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamanopyranosyl-(1→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside；methyl 2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(R)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside；methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 118246-03-0
• 化学式: C₃₃H₃₈O₁₄
• 分子量: 658.656
• InChiKey: ZSQRTLOPQWIMJI-IONSJMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-O-α-L-rhamnopyranosyI-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-O-α-D-gluco-pyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到methyl 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O- [α-1（和d）-鼠李糖吡喃糖基]麦芽糖苷衍生物的合成和构象分析：1C4构象的带有中心吡喃葡萄糖残基的支链三糖

  摘要：

  摘要支链三糖4-O-α-d-吡喃葡糖基-3-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡糖是模型，它来自于志贺氏志贺菌血清型I，1a，具有以下结构： →2）-α-l-Rha-（1→3）-α-l-活性，使用三氟甲磺酸银促进的糖基化反应。类似地，已经合成了模型二糖葡糖苷甲基3-O-α-1（和d）-鼠李吡喃糖基-α（和β）-d-葡糖吡喃糖苷。三糖的乙酰化衍生物已转化为它们的糖基溴化物（22和23）和糖基氟化物（24和25），并且通过用强碱处理将后者转化为1,6-脱水衍生物。乙酰化衍生物的构象已通过1H-和13C-nmr光谱分析。在大多数支链三糖衍生物中，中央吡喃葡萄糖残基的构象主要是1C4。X射线分析表明，在糖基氟化物24的固态下，中心吡喃葡萄糖残基的构象是1C4。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84113-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-O-α-L-rhamnopyranosyI-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-O-α-D-gluco-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基硒代糖苷是新型的通用糖基供体。硫糖苷的选择性活化

  摘要：

  用三氟甲磺酸银和无水碳酸钾对乙基巯基糖苷在乙基硫代糖苷上的选择性活化，可以从硒代糖苷供体和硫代糖苷受体高效合成二糖。通过添加1,1,3,3，-四甲基脲或可力丁淬灭活化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80005-q

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• Synthesis and NMR Characterisation of Methyl Mono- and Di-<i>O</i>-α-L-Rhamnopyranosyl-α-D-Glucopyranosiduronic Acids
  作者：Chiara Laura Battistelli、Cristina De Castro、Alfonso Iadonisi、Rosa Lanzetta、Lorenzo Mangoni、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1080/07328309908543980

  日期：1999.1.1
• Srivastava, Jayant; Khare, Anakshi; Khare, Naveen K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 6, p. 848 - 852
  作者：Srivastava, Jayant、Khare, Anakshi、Khare, Naveen K.

  DOI：——

  日期：——