3-甲基-2-苯基-8-(1-丙烯基)-4-苯并吡喃酮 | 3468-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-苯基-8-(1-丙烯基)-4-苯并吡喃酮
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-8-(1-propenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (E)-3-Methyl-2-phenyl-8-(prop-1-enyl)-4H-chromen-4-one；3-methyl-2-phenyl-8-prop-1-enylchromen-4-one
• CAS: 3468-00-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: FDZILCXQMSTFED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C
• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-8-(1-丙烯基)-4-苯并吡喃酮 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 3-甲基黄酮-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-苯基-8-(1-丙烯基)制备3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-8-羧酸的电化学环氧化和碳-碳键裂解-4H-1-benzopyran-4-one

  摘要：

  电氧化碳-碳键断裂可用于从 3-甲基-2-苯基-8-(1) 制备 3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-8-羧酸 (1b) -丙烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-one (2)。烯烃 2 在 MeCN-H2O-H2SO4 中通过电化学溴氢化反应转化为 3-methyl-8-(1,2-epoxypropyl)-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (3) –NaBr–(Pt) 系统，然后处理氢氧化钠水溶液 (94%)。环氧化物 3 在 MeOH-H2SO4-(C) 系统中被电氧化，以 83% 的产率得到 8-formyl-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (4)。4 在回流的 2-丁酮中过氧化氢氧化得到 1b，产率为 86%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2361

文献信息

• Electrochemical Epoxidation and Carbon–Carbon Bond Cleavage for the Preparation of 3-Methyl-4-oxo-2-phenyl-4<i>H</i>-1-benzopyran-8-carboxylie Acid from 3-Methyl-2-phenyl-8-(1-propenyl)-4<i>H</i>-1-benzopyran-4-one
  作者：Kenji Uneyama、Yosinori Masatsugu、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.58.2361

  日期：1985.8

  Electrooxidative carbon–carbon bond cleavage is useful for the preparation of 3-methyl-4-oxo-2-phenyl-4H-1-benzopyran-8-carboxylic acid (1b) from 3-methyl-2-phenyl-8-(1-propenyl)-4H-1-benzopyran-4-one (2). Olefin 2 was transformed into 3-methyl-8-(1,2-epoxypropyl)-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (3) by the electrochemical bromohydrination in an MeCN–H2O–H2SO4–NaBr–(Pt) system followed by treatment

  电氧化碳-碳键断裂可用于从 3-甲基-2-苯基-8-(1) 制备 3-甲基-4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-8-羧酸 (1b) -丙烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-one (2)。烯烃 2 在 MeCN-H2O-H2SO4 中通过电化学溴氢化反应转化为 3-methyl-8-(1,2-epoxypropyl)-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (3) –NaBr–(Pt) 系统，然后处理氢氧化钠水溶液 (94%)。环氧化物 3 在 MeOH-H2SO4-(C) 系统中被电氧化，以 83% 的产率得到 8-formyl-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (4)。4 在回流的 2-丁酮中过氧化氢氧化得到 1b，产率为 86%。