3-甲基-2-苯基-丁-1-烯-1-酮 | 38082-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-苯基-丁-1-烯-1-酮
• 英文名称: phenyl isopropyl ketene
• 英文别名: isopropylphenylketene；Phenylisopropylketene
• CAS: 38082-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: JOUZMNDVSQYYTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-丁-1-烯-1-酮 在 H₂O 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-异丙基-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Hydration reactivity of persistent conjugated ketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a013
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-phenylbutanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到3-甲基-2-苯基-丁-1-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  NHC促进立体异构和化学扩散的芳烷基烯酮与氯的官能化

  摘要：

  用N-杂环卡宾处理烷基芳基烯酮和三氯乙醛（氯代）时，观察到立体和化学发散对映选择性反应途径，选择性地产生β-内酯（高达88:12 dr，高达94％  ee）或α-氯代酯（高达至94％  ee）。乙烯酮中的2-芳基取代或α-支链的i Pr烷基取代基都有利于氯化途径，从而使氯醛可以在不对称催化中用作亲电子氯化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201503308

文献信息

• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Esters from Ketenes
  作者：Sheryl L. Wiskur、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0506152

  日期：2005.5.1

  By building on elementary principles of Brønsted acid-base chemistry, a nucleophile-catalyzed method for the asymmetric synthesis of esters from ketenes has been transformed into a much more versatile and effective Brønsted acid-catalyzed process. The product aryl esters can be converted into useful derivatives, such as enantioenriched alcohols and carboxylic acids.

  通过建立在布朗斯台德酸碱化学基本原理的基础上，从烯酮不对称合成酯的亲核试剂催化方法已转变为更通用和有效的布朗斯台德酸催化工艺。产物芳基酯可以转化为有用的衍生物，例如对映体富集的醇和羧酸。
• Olefination of ketenes for the enantioselective synthesis of allenes via an ylide route
  作者：Chuan-Ying Li、Ben-Hu Zhu、Long-Wu Ye、Qing Jing、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.053

  日期：2007.8

  Pseudo-C2-symmetric chiral phosphorus ylide is designed and synthesized for the enantioselective preparation of allenic esters, amides, ketone, and nitrile. Up to 92% ee is achieved.

  设计并合成了伪C 2对称的手性磷叶立德，用于对映体制备烯丙酸酯，酰胺，酮和腈。达到了92％ee。
• Chiral spiro phosphoric acid-catalysed enantioselective reaction of ketenes with N–H pyrroles
  作者：Qian-Yi Wang、Teng-Fei Liu、Li-Feng Chu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1039/d1cc05307h

  日期：——

  In the presence of a chiral spiro phosphoric acid catalyst, the asymmetric reaction of disubstituted ketenes with N–H pyrroles occurred to afford enantioenriched C-acylated pyrroles bearing α-stereogenic carbon centres. The described reaction constitutes a rare example of a catalytic asymmetric reaction of ketenes with carbon-based nucleophiles.

  在手性螺磷酸催化剂存在下，双取代乙烯酮与 N-H 吡咯发生不对称反应，得到对映体富集的C-酰化吡咯，其带有 α-立体碳中心。所描述的反应构成了烯酮与碳基亲核试剂的催化不对称反应的罕见例子。
• Mild Acylation of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds under Redox-Neutral Rh(III) Catalysis
  作者：Songjie Yu、Yingzi Li、Lingheng Kong、Xukai Zhou、Guodong Tang、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.6b02668

  日期：2016.11.4

  molecules. Although C–H bond acylation has been well-studied via different mechanisms, transition-metal-catalyzed redox-neutral C(sp3)–H acylation under mild conditions is unprecedented. In this work, ketene is designed as a acylating reagent for both C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds under Rh(III) catalysis, affording a diverse array of carbonyl compounds in high yields and high atom economy under mild conditions

  羰基在功能分子中无处不在。尽管通过不同的机理已经很好地研究了C–H键的酰化作用，但在温和条件下过渡金属催化的氧化还原中性C（sp 3）–H酰化作用却是空前的。在这项工作中，乙烯酮被设计为在Rh（III）催化下用于C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键的酰化试剂，从而以高收率和高原子经济性提供了各种各样的羰基化合物在温和的条件下。