(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(1-phenyl-vinyloxy)-tetrahydro-furan | 121682-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(1-phenyl-vinyloxy)-tetrahydro-furan
• CAS: 121682-57-3
• 化学式: C₃₄H₃₄O₅
• 分子量: 522.641
• InChiKey: QTHBBMVNVVHMFN-PZMYXVABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 sodium periodate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 lithium perchlorate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(1-phenyl-vinyloxy)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,2-cisGlycosylation Reaction of 1-O-Acetylribose with Silylated Nucleophiles by the Promotion of a New Catalyst System

  摘要：

  1,2-顺式呋喃核苷是通过 1-O-乙酰基-β-d-核糖与甲硅烷基化亲核试剂的反应，在新型催化剂体系的促进下，结合使用催化量的锡（ IV)氯化物和三氟甲磺酸锡(II)与化学计量的高氯酸锂。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.145

文献信息

• Scandium(III) perchlorate (Sc(ClO4)3). A novel catalyst in the α-C- and N-glycosylation reactions
  作者：Iwao Hachiya、Shu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76896-1

  日期：1994.5

  In the presence of a catalytic amount of scandium(III) perchlorate (Sc(ClO4)3), 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose reacted with trimethylsilylated nucleophiles to afford the corresponding α-D-ribofuranosides in high yields with good selectivities. The catalyst could be recovered after the reactions were completed and could be reused.

  在催化量的高氯酸（（III）（Sc（ClO 4）3）存在下，1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖与三甲基甲硅烷基化的亲核试剂反应生成以高收率和良好的选择性得到相应的α-D-呋喃核糖苷。反应完成后可以回收催化剂，并可以重复使用。