O-(3,4,6-tri-O-acety-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide | 188630-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,4,6-tri-O-acety-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2S)-2-amino-3-oxo-3-(tetradecylamino)propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 188630-18-4
• 化学式: C₃₁H₅₅N₃O₁₀
• 分子量: 629.792
• InChiKey: CANLNORZWTUDTK-ILRBKQRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,4,6-tri-O-acety-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide 在 甲醇 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-stearoyl-O-(2-acetylamino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetylglucosaminyl- and N-Acetylgalactosaminylceramides as Cerebroside Analogs and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  合成了包含类神经酰胺的单糖脂质衍生物，作为脑苷脂类似物，这些化合物是由D-氨基葡萄糖或D-氨基半乳糖衍生物与N-苄氧羧基-L-丝氨酸肉豆蔻酰胺通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）作为促进剂合成的。合成的硫酸化糖脂显示出适度的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.402
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl 2-chloroacetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到O-(3,4,6-tri-O-acety-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine myristylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Acetylglucosaminyl- and N-Acetylgalactosaminylceramides as Cerebroside Analogs and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  合成了包含类神经酰胺的单糖脂质衍生物，作为脑苷脂类似物，这些化合物是由D-氨基葡萄糖或D-氨基半乳糖衍生物与N-苄氧羧基-L-丝氨酸肉豆蔻酰胺通过三甲基硅基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）作为促进剂合成的。合成的硫酸化糖脂显示出适度的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.402