(1R,5S,8R)-1,3,5-Trimethyl-2,8-bis-(2-oxo-heptyl)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,7-dione | 176665-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,8R)-1,3,5-Trimethyl-2,8-bis-(2-oxo-heptyl)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,7-dione
• 英文别名: Trichodermolide；(1R,5S,8R)-1,3,5-trimethyl-2,8-bis(2-oxoheptyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,7-dione
• CAS: 176665-84-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: ZSFDLWIESMGFDS-QDSKXPNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,8R)-1,3,5-Trimethyl-2,8-bis-(2-oxo-heptyl)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 (1S,4R,7S,8R)-2,4,7-Trimethyl-3-(2-oxo-heptyl)-10-pentyl-6,11-dioxa-tricyclo[5.4.0.0^4,8]undeca-2,9-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  The metabolites of Trichoderma longibrachiatum. Part II The structures of trichodermolide and sorbiquinol

  摘要：

  长柄毛革霉（Trichoderma longibrachiatum Rifai aggr.）是一种真菌，据报道对咖啡的美洲叶斑病病原菌柠檬色小蘑菇具有拮抗作用。我们研究了长柄毛革霉在液体培养中产生的代谢物，并分离了几种新化合物。通过利用光谱技术（包括1H和13C NMR、IR、UV、CD、ORD和质谱）和制备衍生物的方法，确定了trichodermolide（2）和sorbiquinol（3）的结构。关键词：长柄毛革霉，叶斑病，咖啡，真菌代谢物。

  DOI：

  10.1139/v96-042
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,8R)-1,3,5-Trimethyl-2,8-bis-((3E,5E)-2-oxo-hepta-3,5-dienyl)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,7-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(1R,5S,8R)-1,3,5-Trimethyl-2,8-bis-(2-oxo-heptyl)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  The metabolites of Trichoderma longibrachiatum. Part II The structures of trichodermolide and sorbiquinol

  摘要：

  长柄毛革霉（Trichoderma longibrachiatum Rifai aggr.）是一种真菌，据报道对咖啡的美洲叶斑病病原菌柠檬色小蘑菇具有拮抗作用。我们研究了长柄毛革霉在液体培养中产生的代谢物，并分离了几种新化合物。通过利用光谱技术（包括1H和13C NMR、IR、UV、CD、ORD和质谱）和制备衍生物的方法，确定了trichodermolide（2）和sorbiquinol（3）的结构。关键词：长柄毛革霉，叶斑病，咖啡，真菌代谢物。

  DOI：

  10.1139/v96-042