(1R,2S,3S,4R)-5-(hydroxymethyl)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol | 827043-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-5-(hydroxymethyl)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R)-5-(methyl ketal)-2,3:4,7-di-O-isopropylidene-cyclohex-5-ene-1-ol；(3aS,4R,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-4-ol
• CAS: 827043-54-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: GENGAUZEDXKKDN-ZNSHCXBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-5-(hydroxymethyl)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methanesulfonic acid (3aR,4S,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1'-N-连接假二糖作为一类新的糖苷酶抑制剂的简便、高效和对映特异性合成

  摘要：

  本文描述了一种有效的海藻糖酶抑制剂 1,1'-N-连接假二糖 1（由两个缬氨胺组成）的有效合成，分 14 个步骤，总产率为 12%，第一次合成 2（由两个 2 -epi-valienamines) 分 15 步进行，(-)-奎尼酸的总产率为 24%。该合成涉及烯丙基胺和烯丙基氯之间的立体定向钯催化偶联反应作为关键步骤。丙酮保护基团被证明是最好的羟基保护基团，与钯催化的烯丙基胺化反应相容，该反应可提供高产率的 1,1'-N-连接假二糖，同时消除二烯副产物的量最少。

  DOI：

  10.1021/ja0470158
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-(hydroxymethyl)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1R,2S,3S,4R)-5-(hydroxymethyl)-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  1,1'-N-连接假二糖作为一类新的糖苷酶抑制剂的简便、高效和对映特异性合成

  摘要：

  本文描述了一种有效的海藻糖酶抑制剂 1,1'-N-连接假二糖 1（由两个缬氨胺组成）的有效合成，分 14 个步骤，总产率为 12%，第一次合成 2（由两个 2 -epi-valienamines) 分 15 步进行，(-)-奎尼酸的总产率为 24%。该合成涉及烯丙基胺和烯丙基氯之间的立体定向钯催化偶联反应作为关键步骤。丙酮保护基团被证明是最好的羟基保护基团，与钯催化的烯丙基胺化反应相容，该反应可提供高产率的 1,1'-N-连接假二糖，同时消除二烯副产物的量最少。

  DOI：

  10.1021/ja0470158

文献信息

• Bio-inspired synthesis of rare and unnatural carbohydrates and cyclitols through strain driven epimerization
  作者：Raja Mohanrao、Aromal Asokan、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c4cc00868e

  日期：——

  Bio-inspired isomerization of carbohydrates and cyclitols to their rare and unnatural isomers, through strain-driven epimerization of trans-ketals to cis-ketals, is introduced.

  通过通过对碳水化合物和环己醇进行仿生异构化，通过应变驱动的将反式-酮缩醛异构化为顺式-酮缩醛，引入了它们罕见且非自然的异构体。
• Total syntheses and structural validation of lincitol A, lincitol B, uvacalol I, uvacalol J, and uvacalol K
  作者：Soumik Mondal、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c4ob01329h

  日期：——

  the subtle difference in spectral characteristics between isomers, often their NMR-based structural assignments are erroneous. It is thus important to validate their structural identity through chemical synthesis. We report the first total syntheses and structural validation of five natural carbasugars, namely, lincitol A, lincitol B, uvacalol I, uvacalol J, and uvacalol K in their racemic forms, from

  天然的Carbonugars是一类重要的生物活性化合物。由于它们的构象自由度和异构体之间光谱特征的细微差别，通常基于NMR的结构分配是错误的。因此，重要的是通过化学合成来验证它们的结构同一性。我们报告的第一全合成和五个天然carbasugars，即结构验证，lincitol A，lincitol B，uvacalol I，uvacalol J和uvacalol K的它们的外消旋形式，由肌肉肌醇衍生的共同的中间。该中间体通过的插烯开环合成肌醇温和的酸性条件下肌醇原酸酯笼中从六个步骤肌肉-肌醇。从此中间体中，我们分六步完成了（±）-山梨醇A的合成，七步完成了（±）-山梨醇B的合成，五步完成了（±）-uvacalol I的合成，五步完成了（±）-uvacalol J的合成， （±）-uvacalol K分七个步骤。通过将合成的天然产物的1 H和13 C NMR光谱与报道的数据进行比较，证实了这些