3-benzyl-2-(2′-methylphenyl)quinoline | 1436413-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-(2′-methylphenyl)quinoline
• 英文别名: 3-Benzyl-2-(2-methylphenyl)quinoline
• CAS: 1436413-20-5
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: KPBMQGROSSXQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以677.6 mg的产率得到3-benzyl-2-(2′-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基自由基介导的环化反应，由具有芳基锂和NIS的β-芳基丙腈制备2-芳基喹啉。

  摘要：

  用芳基锂处理β-芳基丙腈，然后与水反应，然后与NIS在钨灯照射下反应，得到2-芳基喹啉，具有良好至中等的产率。本反应通过具有NIS的由亚胺形成N-碘亚胺，以亚氨基氮为中心的自由基的生成，以及将它们环化到亚胺的芳环上以形成2-芳基-3,4-二氢喹啉而进行。最后，用NIS氧化2-芳基-3,4-二氢喹啉可以顺利进行，从而生成2-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c9ob00944b

文献信息

• Palladium-Based Nanocatalyst for One-Pot Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Benjamin Wei Jie Chen、Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jinhua Yang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/cctc.201200496

  日期：2013.1

  The synthesis of quinolines has been achieved through a one‐pot, two‐step tandem reaction catalyzed with AgPd alloy nanoparticles supported on carbon. AgPd alloy nanoparticles catalyzed the coupling of a ketone with a primary alcohol through a hydrogen autotransfer process, which yields α‐alkylated ketones under an Ar flow. These are reacted with 2‐aminobenzyl alcohols in a modified Friedländer synthesis

  喹啉的合成是通过在碳上负载的AgPd合金纳米粒子催化的一锅两步串联反应实现的。银 Pd合金纳米颗粒通过氢autotransfer过程中，在Ar气流下，其产率α -烷基化的酮催化与伯醇的酮的耦合。它们在改良的Friedländer合成中与2-氨基苄醇反应，以中等到良好的产率得到多取代的喹啉。