2-Allyl-2-chlorocarbonylmethyl-malonic acid diethyl ester | 1052185-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Allyl-2-chlorocarbonylmethyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(2-chloro-2-oxoethyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1052185-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₅
• 分子量: 276.717
• InChiKey: MJCXIAORTPSPDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2-chlorocarbonylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Generation and Cyclization of Acyl Radicals from Thiol Esters Under Nonreducing, Tin-Free Conditions

  摘要：

  The preparation of 2-(2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)phenyl)ethyl mercaptan from 2-(2-amino-phenyl)ethanol is described. This thiol is condensed with a series of suitably unsaturated carboxylic acids to give a series of thiol esters. The Boc group is removed and the amine reacted with isoamyl nitrite to give a series of diazonium salts. Exposure to iodide in acetone solution then generates the aryl radical, which undergoes intramolecular homolytic substitution at sulfur with liberation of the acylradical. Following acyl radical cyclization, quenching by iodine and then elimination of HI leads to the isolation of alpha-methylene cycloalkanones in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo970500j
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-Allyl-2-chlorocarbonylmethyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  引入氰基，酰基和氨基烷基的钴催化环化

  摘要：

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00637k

文献信息

• Free-Radical Variant for the Synthesis of Functionalized 1,5-Diketones
  作者：Kelvin Kau Kiat Goh、Sunggak Kim、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol402213k

  日期：2013.9.20

  A free-radical approach for the synthesis of functionalized 1,5-diketones has been accomplished through an effective combination play between alkenylacylphosphonates and keto-xanthates as radical surrogates of enolates and enones, respectively.

  通过烯基酰基膦酸酯和酮-黄原酸酯分别作为烯醇酸酯和烯酮的自由基代用品之间的有效结合作用，已经完成了用于合成官能化的1，5-二酮的自由基方法。