ethyl (Z)-5-(but-3-en-1-ylidene)-4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1322013-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-5-(but-3-en-1-ylidene)-4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1322013-12-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: WQFNKSYHRJLXIT-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸丙烯乙酯 、 ethyl 2-benzoyl-3,3-dimethylpent-4-ynoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到ethyl (Z)-5-(but-3-en-1-ylidene)-4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed cycloisomerization–allylation of 4-alkynones: synthesis of 5-homoallylfuran derivatives

  摘要：

  In the presence of Pd-2(dba)(3)-fBu(3)P catalyst and Cs2CO3, cycloisomerization-allylation reactions of 4-alkynone derivatives with allyl carbonates in MeCN proceed in 5-exo mode to give highly-substituted furans having homoallyl groups at 5-position. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.037