N-benzyl-4-hexyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1-carbothioamide | 1378384-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-hexyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1-carbothioamide
• 英文别名: (3aS,4R,9bS)-N-benzyl-4-hexyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline-1-carbothioamide
• CAS: 1378384-01-0
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃S
• 分子量: 407.623
• InChiKey: LUZSIGJHFXWPHS-QPTUXGOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-benzyl-4-hexyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1-carbothioamide 、 N-benzyl-4-hexyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1-carbothioamide 、 N-benzyl-4-hexyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  使用环烯硫脲作为亲双烯体的手性磷酸催化对映选择性三组分Povarov反应：立体控制获得对映体富集的六氢吡咯并喹啉

  摘要：

  三合一：已经开发了磷酸催化的醛，苯胺和内环烯硫脲的对映选择性三组分Povarov反应（参见方案）。该方法可高收率地得到六氢吡咯并喹啉，具有优异的非对映选择性和对映选择性。硫脲官能团的存在对于反应的对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201200523