2-(perfluorobutyryl)pyrrole | 127370-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(perfluorobutyryl)pyrrole
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-(1H-pyrrol-2-yl)butan-1-one
• CAS: 127370-69-8
• 化学式: C₈H₄F₇NO
• 分子量: 263.115
• InChiKey: CQCSBPQWCHDNDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(perfluorobutyryl)pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-heptafluoropropyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Functionalized porphyrins from meso-poly-halogeno-alkyl-dipyrromethanes: synthesis and characterization

  摘要：

  简要概述 英文 法文 基于吡咯-亚醇衍生物，采用三种优化的实验条件合成了六种具有meso-多卤烷基链的双吡咯甲烷（DPM）。一方面，p-乙氧基苯铝醛与含有全氟烷基链（CF3、C3F7或C7F15）的DPM的缩合反应在氧化后以合理的产率生成了预期的trans-A2B2-卟啉。另一方面，从meso-(二氯甲基)双吡咯甲烷直接获得了5,15-二甲酰基-10,20-二芳基卟啉，而使用meso-(氯二氟甲基)双吡咯甲烷时则分离到了含有两个meso-酰氟基团的前所未见的卟啉的痕量产物。与以往报道的方法相比，双甲酰卟啉的直接形成具有竞争力，并已扩展到其他苯甲醛。通过结合光物理、 electrochemical、结构和理论研究，揭示了不同取代基对卟啉的电吸引特性。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： crchim-97-suppl.pdf

  DOI：

  10.5802/crchim.97
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 七氟丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(perfluorobutyryl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of meso-Tetrakis(perfluoroalkyl)porphyrins: Spectroscopic Properties and X-ray Crystal Structure of Highly Electron-Deficient 5,10,15,20-Tetrakis(heptafluoropropyl)porphyrin

  摘要：

  The synthesis, structure, optical spectrum, and electrochemistry of 5,10,15,20-tetrakis(perfluoropropyl)porphyrin, 1, are reported. The high yield preparative method, starting from (hydroxymethyl)pyrrole precursors such as 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-(2-pyrrolyl)-1-butanol, 2, is general for a wide variety of meso-perfluoroalkyl-substituted porphyrins. The X-ray crystal structure of 1 is noteworthy in that it shows a S-4-distorted porphyrin core that appears to derive from an unusual hydrogen bonding interaction between a fluorocarbon fluorine atom and a porphyrin NH proton. A comparison of the electrochemical properties of the zinc derivative of 1 with those of [5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octabromoporphinato]zinc(II) indicates that mesoperfluoroalkylated porphyrins are among the most electron-deficient porphyrin ligands known. meso-Tetrakis(perfluoroalkyl)porphyrins and their elaborated derivatives, with their unusual electronic properties, should thus serve as useful ligands for a variety of catalytic and stoichiometric transition metal-mediated redox reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00102a017