(Z)-1-allyloxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene | 1369494-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-allyloxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(allyloxy)-4-(prop-1-enyl)benzene
• CAS: 1369494-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JWQOAJPFINVWGA-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(allyloxy)-4-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (Z)-1-allyloxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Expanding the regioselective enzymatic repertoire: oxidative mono-cleavage of dialkenes catalyzed by Trametes hirsuta

  摘要：

  首次报告了利用来自毛头菌的无细胞酶制备，成功实现了双烯的生物催化区域选择性氧化单裂解，且以分子氧为反应物。所选反应在制备规模上进行，获得了高至优异的转化率和化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc17572j

文献信息

• Electronically Mismatched Cycloaddition Reactions via First-Row Transition Metal, Iron(III)–Polypyridyl Complex
  作者：Jung Ha Shin、Eun Young Seong、Hyeon Jin Mun、Yu Jeong Jang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02541

  日期：2018.9.21

  one-electron oxidant, producing radical cations from olefins and promoting the efficient radical cation [2 + 2] and [2 + 4] cycloaddition reactions. Subsequent chain propagation afforded trisubstituted cyclobutane or cyclohexene derivatives, and this facile route enables the replacement of rare metals with sustainable, green, and inexpensive iron in radical cation cycloadditions.

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。
• Catalytic 1,3-Proton Transfer in Alkenes Enabled by Fe═NR Bond Cooperativity: A Strategy for p<i>K</i>_a-Dictated Regioselective Transposition of C═C Double Bonds
  作者：Yafei Gao、Xuelian Li、Jeremiah E. Stevens、Hao Tang、Jeremy M. Smith

  DOI：10.1021/jacs.2c13350

  日期：2023.6.7

  (1-K(18-C-6)) catalyzes 1,3-proton transfer from 1-alkene substrates to afford 2-alkene transposition products. Mechanistic investigations involving kinetics, competition, and isotope labeling studies, supported by experimentally calibrated DFT computations, strongly support an unusual nonhydridic mechanism for alkene transposition that is enabled by the cooperative action of the iron center and basic imido ligand

  过渡金属催化的烯烃双键转位通常涉及金属氢化物中间体。尽管在决定产品选择性的催化剂设计方面取得了重大进展，但对底物选择性的控制却不太先进，而且在含有多个 1-烯烃官能团的底物中选择性转位双键的过渡金属催化剂很少见。在此，我们报道了三坐标高自旋 ( S = 2) Fe(II) 亚胺络合物 [Ph 2 B( t BuIm) 2 Fe═NDipp][K(18-C-6)THF 2 ] ( 1- K(18-C-6)) 催化 1,3-质子从 1-烯烃底物转移，得到 2-烯烃转座产物。由实验校准的 DFT 计算支持的涉及动力学、竞争和同位素标记研究的机理研究强烈支持一种不寻常的烯烃转座非氢化机制，这种机制是由铁中心和碱性亚氨基配体的协同作用实现的。正如烯丙基质子的 p K a所指示的，该催化剂能够在含有多个 1-烯烃的底物中实现 C=C 双键的区域选择性转座。配合物的高自旋 ( S = 2) 状态允许广泛