2-hexyl-2,3-dihydro-2-methylquinazolin-4(1H)-one | 1091619-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-hexyl-2,3-dihydro-2-methylquinazolin-4(1H)-one
• CAS: 1091619-55-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: AUAAGXHSYRFTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-2,3-dihydro-2-methylquinazolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-甲基-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内 CC 键裂解构建 2-取代喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500473
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 copper(l) iodide 、 水 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-hexyl-2,3-dihydro-2-methylquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联反应，旨在从卤乙烯和2-氨基苯甲酰胺合成2，2-二取代的喹唑啉酮

  摘要：

  已经开发了一种与卤乙烯和2-氨基苯甲酰胺进行铜催化的串联反应。在该合成途径中，酰胺部分与乙烯基卤化物的交叉偶联反应首先进行，然后进行加氢胺化，以提供2，2-二取代的喹唑啉酮衍生物。此外，串联反应用于从PPh 3，I 2和H 2 O进行炔烃加氢碘化开始的一锅合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.001

文献信息

• Visible-Light-Mediated Deacylated Alkynylation of Unstrained Ketone
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Dengmengfei Xiao、Feng Li、Kaiyuan Zhou、Xiaocui Yin、Chunni Liu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00145

  日期：2023.2.24

  Deconstructive alkynylation of an unstrained ketone catalyzed by an organic photocatalyst under blue light irradiation is reported for the first time. A broad substrate scope with up to 63 examples, excellent functional group tolerance, and gram scale reaction demonstrated the practicality of this novel alkynylation method. The dihydroquinazolinone derivative of trifluoroacetophenone had been proved

  首次报道了在蓝光照射下由有机光催化剂催化的未应变酮的解构炔基化。具有多达 63 个实例的广泛底物范围、出色的官能团耐受性和克级反应证明了这种新型炔基化方法的实用性。三氟苯乙酮的二氢喹唑啉酮衍生物在与各种炔基溴化物的三氟甲基化反应中表现良好，已被证明具有作为新型三氟甲基化试剂的潜力。
• Click Reaction: Highly Efficient Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Ahmad Shaabani、Ali Maleki、Hamid Mofakham

  DOI：10.1080/00397910802213802

  日期：2008.10.22

  In this work, condensation reaction of 2-aminobenzamide with various alkyl, aryl, and alicyclic aldehydes or ketones to 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in the presence of a catalytic amount of ammonium chloride in ethanol at room temperature is described. This reaction can be classified as a click chemical synthesis because of its high yields, short reaction times, and green and efficient reaction medium.