(S)-3-((3,8-di-tert-butyl-10-iodo-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl)ethynyl)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzamide | 1325230-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((3,8-di-tert-butyl-10-iodo-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl)ethynyl)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzamide
• CAS: 1325230-21-4
• 化学式: C₄₇H₄₂IN₃O
• 分子量: 791.774
• InChiKey: LGDOJDOMAPNEOL-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((3,8-di-tert-butyl-10-iodo-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl)ethynyl)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-((3,8-di-tert-butyl-10-ethynyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl)ethynyl)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于折叠体的手性分子开关，在阴离子结合时显示螺旋感的完全反转

  摘要：

  手性吲哚并咔唑二聚体通过分子内氢键折叠成螺旋构象，如 (1) H NMR 和 CD 光谱以及旋光所示。特别是，发现二聚体的光学性质对溶剂的性质极其敏感，这取决于它们是否折叠。二聚体的螺旋方向可以通过结合硫酸根离子可逆地转换，这会导致 CD 光谱的完全反转。硫酸盐配合物的结合模式和绝对立体化学由单晶 X 射线结构明确确定，这与溶液中的 CD 和 (1) H NMR 光谱一致。

  DOI：

  10.1021/ja206546b
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (S)-3-((3,8-di-tert-butyl-10-iodo-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazol-1-yl)ethynyl)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于折叠体的手性分子开关，在阴离子结合时显示螺旋感的完全反转

  摘要：

  手性吲哚并咔唑二聚体通过分子内氢键折叠成螺旋构象，如 (1) H NMR 和 CD 光谱以及旋光所示。特别是，发现二聚体的光学性质对溶剂的性质极其敏感，这取决于它们是否折叠。二聚体的螺旋方向可以通过结合硫酸根离子可逆地转换，这会导致 CD 光谱的完全反转。硫酸盐配合物的结合模式和绝对立体化学由单晶 X 射线结构明确确定，这与溶液中的 CD 和 (1) H NMR 光谱一致。

  DOI：

  10.1021/ja206546b