5-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 205991-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 205991-05-5
• 化学式: C₈H₇N₅O₄
• 分子量: 237.175
• InChiKey: UGEODKZVLFHGEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-(2-methyl-4-nitro-imidazol-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(4-Nitroimidazol-1-yl)-2'-deoxyuridines.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0513
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基尿嘧啶 、 2-甲基-1,4-二硝基咪唑 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以74%的产率得到5-(2-methyl-4-nitroimidazol-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(4-Nitroimidazol-1-yl)-2'-deoxyuridines.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0513

文献信息

• Salts of 5-Substituted Uracils with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene: Convenient Reagents for Nucleophilic Addition and Substitution Reactions
  作者：Jerzy Suwiński、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1055/s-2001-10805

  日期：——

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene (DBU) salts of 5-substituted uracils have been obtained as crystals. The salts were used as nucleophiles in the synthesis of 1-(2′-hydroxy-3′-methoxypropyl)uracils by oxirane ring opening in 1,2-epoxy-3-methoxypropane and in reversed pyrimidine nucleosides synthesis by substitution of the terminal tosylate group in methyl 6-O-tosyl-α-d-glucopyranoside.

  1,8-二氮双环[5.4.0]癸-7-烯（DBU）盐类的5-取代尿嘧啶已被获得为晶体。这些盐被用作亲核试剂，通过在1,2-环氧-3-甲氧基丙烷中开环反应合成1-(2′-羟基-3′-甲氧基丙基)尿嘧啶，并通过取代甲基6-O-托烯基-α-d-葡萄糖苷中的末端托烯基团合成逆向嘧啶核苷。
• A convenient method for N-1 arylation of uracil derivatives
  作者：Andrzej Gondela、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.130

  日期：2006.7

  1-(4-Nitrophenyl)- and 1-(2,4-dinitrophenyl)uracil derivatives have been obtained by direct arylation of uracil and its 5-substituted derivatives using 1-fluoro-4-nitrobenzene or 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene in the presence of a base. The application of the newly obtained uracil derivatives in further synthesis is also presented.

  1-（4-硝基苯基）-和1-（2,4-二硝基苯基）尿嘧啶衍生物是通过使用1-氟-4-硝基苯或1-氟-2,4将尿嘧啶及其5-取代衍生物直接芳基化制得的-二硝基苯在碱的存在下。还介绍了新获得的尿嘧啶衍生物在进一步合成中的应用。
• SYNTHESIS OF 1-(2-HYDROXY-3-METHOXYPROPYL)URACILS AND THEIR ACTIVITY AGAINST L1210 AND MACROPHAGE RAW 264.7 CELLS
  作者：Alicja Copik、Jerzy Suwinski、Krzysztof Walczak、Joanna Bronikowska、Zenon Czuba、Wojciech Król

  DOI：10.1081/ncn-120006831

  日期：2002.7

  The title compounds were obtained from appropriate 5-substituted uracil derivatives and 1,2-oxy-3-methoxypropane in the presence of sodium hydride. Under similar conditions 5-iodouracil gave 2-methoxymethyl-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-c]pyrimidine-5,7-dione as a result of intramolecular cine type nucleophilic substitution. Cytotoxicity of 1(2-hydroxy-3-methoxypropyl)-5-substituted uracil derivatives against L1210 and macrophage RAW 264.7 cells in vitro was examined.