8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyloctan-1-one | 1146096-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyloctan-1-one
• CAS: 1146096-77-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: NCXPSECGTMFRFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyloctan-1-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化反应构建碳杂环和杂环

  摘要：

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化，已经开发出一种快速构建碳环和杂环的有效方法。线性底物被环化以优异的收率形成各种环戊烷，吡咯烷，四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。该方法被用作合成（-）-两性内酯K中四氢呋喃片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol900481e
• 作为产物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyloctan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以97%的产率得到8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化反应构建碳杂环和杂环

  摘要：

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化，已经开发出一种快速构建碳环和杂环的有效方法。线性底物被环化以优异的收率形成各种环戊烷，吡咯烷，四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。该方法被用作合成（-）-两性内酯K中四氢呋喃片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol900481e

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective and Chemoselective Deoxygenative Reduction of 1,3-Diketones
  作者：Bing Zhang、Xueying Guo、Lei Tao、Ruolin Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.2c00520

  日期：2022.4.15

  aliphatic carbonyl reduction over aromatic carbonyl reduction. Moreover, the reaction showed good functional group tolerance and broad substrate scope as well as great potential in the late-stage modification and synthesis of natural products and pharmaceutical skeletons. Preliminary mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction involved the deoxygenation of 1,3-diketone to α, β-unsaturated

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• Hypoiodite‐Catalyzed Oxidative α‐C−N Coupling of Ketones with Imides and Azoles
  作者：Mayuko Tsukahara、Muhammet Uyanik、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.202300716

  日期：2023.8.15

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