dl-6-Hydroxy-α-cyclocitral | 59444-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dl-6-Hydroxy-α-cyclocitral
• 英文别名: 1-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 59444-45-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AFIYJVHBOSPFNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-环柠檬醛 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 dl-6-Hydroxy-α-cyclocitral
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. XXXIX. A novel method for the preparation of optically active aldehydes. Syntheses of optically active (R)(+)-.ALPHA.-cyclo+)-.ALPHA.-l, (S) (+)-dehydrovomifoliol, and (S) (+)-abscisic acid.

  摘要：

  发现用dl-α-环柠檬醛(dl-1a)或其6-苯氧基衍生物(dl-1b)和(S)(+)-脯氨醇直接水解粗恶唑烷衍生物(3a,b) ((S)(+)-4)与乙酸水溶液反应，得到(R)(+)-1a，19%光学纯，和(S)(+)-6-羟基-α-环柠檬醛((S) (+)-2b)，光学纯分别为 63%。拆分方法的优点是无需任何重结晶即可获得光学活性的(R)(+)-1a或(S)(+)-2b。还检查了一些关于水解的机理研究和讨论。由此获得的光学活性(S)(+)-2b，通过(S)(+)-6-羟基-α-成功转化为(S)(+)-脱氢伏米叶醇((S)(+)-5)紫罗兰酮 ((S) (+)-9)。通过这种化学转化，可以从dl-1b正式合成(S)(+)-脱落酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.315