3-ethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-dihydro-2(3H)-thiophenone | 107468-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-dihydro-2(3H)-thiophenone
• 英文别名: 5-Ethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-3-thiacyclopentan-1-on；ethyl 5,5-dimethyl-2-oxothiolane-3-carboxylate
• CAS: 107468-91-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃S
• 分子量: 202.274
• InChiKey: DATDXRYFCHYCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁烯硫醚 、 丙二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-ethoxycarbonyl-5,5-dimethyl-dihydro-2(3H)-thiophenone
  参考文献：
  名称：

  二氢-2(3H)-噻吩酮衍生物的合成

  摘要：

  在乙醇钠存在下，2,2-二甲基硫杂环丙烷(4)与丙二酸二乙酯(5)反应得到3-乙氧基羰基-5,5-二甲基-二氢-2(3H)-噻吩酮(6)和聚合物。6的产率可提高到65%。硫杂环丙烷、2-甲基硫杂环丙烷、2-丁基硫杂环丙烷、2-己基硫杂环己烷、1,2-环氧环己烷和 2-苯基硫杂环丙烷与 5 的反应也得到相应的二氢-2(3H)-噻吩酮衍生物。尽管烷基取代的硫杂丙环与 5 的反应选择性地产生了由碳负离子攻击硫杂环上受阻较少的碳而形成的产物，但 2-苯基硫杂环丙烷与 5 的反应的主要产物是由以下形成的异构体对硫杂环上受阻更大的碳的攻击。4 与乙酰乙酸乙酯反应选择性地得到 3-乙酰基-5,5-二甲基-二氢-2(3H)-噻吩酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2321

文献信息

• TAGUCHI YOICHI; SUHARA YASUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 7, 2321-2324
  作者：TAGUCHI YOICHI、 SUHARA YASUO

  DOI：——

  日期：——
• TAGUTI, JOITI;SUBARA, YASUO
  作者：TAGUTI, JOITI、SUBARA, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• TAGUCHI, YOICHI;SUHARA, YASUO, J. NAT. CHEM. LAB. IND., 82,(1987) N 6, 277-282
  作者：TAGUCHI, YOICHI、SUHARA, YASUO

  DOI：——

  日期：——