(R)-3-(2-azidoethyl)cyclohexanone | 1380545-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-3-(2-azidoethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-(2-azidoethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1380545-90-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: YVIJPBSPTNCBGZ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-azidoethyl)cyclohexanone 、 cyclopropyldiphenylsulfonium tetrafluoroborate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以396 mg的产率得到(4S,8S)-8-(2-azidoethyl)-10-oxadispiro[2.0.54.13]decane
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective construction of a bridged azatricyclic framework via domino semipinacol–Schmidt reaction

  摘要：

  通过 TiCl4 促进的多米诺半联苯酚施密特反应，可以很容易地获得桥接的氮杂环系统，该系统具有氮杂四元中心，存在于免疫抑制剂 FR901483 和血小板聚集抑制剂达夫龙葵碱 B 中。

  DOI：

  10.1039/c2cc31906c
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-3-(2-azidoethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective construction of a bridged azatricyclic framework via domino semipinacol–Schmidt reaction

  摘要：

  通过 TiCl4 促进的多米诺半联苯酚施密特反应，可以很容易地获得桥接的氮杂环系统，该系统具有氮杂四元中心，存在于免疫抑制剂 FR901483 和血小板聚集抑制剂达夫龙葵碱 B 中。

  DOI：

  10.1039/c2cc31906c