3-hydroxypropyl 8-O-benzoyl-2,4-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-4-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-octonate | 136933-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxypropyl 8-O-benzoyl-2,4-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-4-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-octonate
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[(1R,2R,3S)-1,3-dihydroxy-5-(3-hydroxypropoxy)-5-oxo-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]pentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 136933-21-6
• 化学式: C₂₃H₃₀Cl₃NO₁₀
• 分子量: 586.851
• InChiKey: CRCGGTSTADFMOC-ZPKKHLQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  160.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-hydroxypropyl 8-O-benzoyl-2,4-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-4-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-octonate 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-acetoxypropyl 3,5-di-O-acetyl-8-O-benzoyl-2,4-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-4-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  脱羧神经氨酸类似物4-乙酰氨基-2,4-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-章吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要通过Wittig反应将3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖（3）转化为（E / Z）-2,3,4-三甲氧基-6,7-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-oct- 3-烯丙基丙烷-1,3-二乙缩醛（5c）。5c的8-苯甲酸酯（7c）与3-氯过氧苯甲酸反应生成3,4-脱水-8-O-苯甲酰基-2-脱氧-6,7-O-异亚丙基-d-甘油-d-古洛糖基丙烷-1,3-二基乙缩醛（9）。用三氟化硼醚化物处理9的5-trichloroacetimidate（11），得到2-恶唑啉12。12中恶唑啉环的酸催化开环得到8- O-苯甲酰基-2,4-二脱氧-6,7-O-异亚丙基-4-三氯乙酰胺基-d-甘油-d-半乳糖-辛基丙烷-1,3-二乙缩醛（15），与氢化三丁基锡-偶氮异丁腈一起生成4-乙酰胺基衍生物17。用甲醇氯化氢处理17得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84183-s
• 作为产物：
  描述：

  3,4-anhydro-8-O-benzoyl-2-deoxy-6,7-O-isopropylidene-5-O-trichloroacetamido-D-glycero-D-gulo-octose propane-1,3-diyl acetal 在 三氟化硼乙醚 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.41h， 生成 3-hydroxypropyl 8-O-benzoyl-2,4-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-4-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  脱羧神经氨酸类似物4-乙酰氨基-2,4-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-章吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要通过Wittig反应将3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖（3）转化为（E / Z）-2,3,4-三甲氧基-6,7-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-oct- 3-烯丙基丙烷-1,3-二乙缩醛（5c）。5c的8-苯甲酸酯（7c）与3-氯过氧苯甲酸反应生成3,4-脱水-8-O-苯甲酰基-2-脱氧-6,7-O-异亚丙基-d-甘油-d-古洛糖基丙烷-1,3-二基乙缩醛（9）。用三氟化硼醚化物处理9的5-trichloroacetimidate（11），得到2-恶唑啉12。12中恶唑啉环的酸催化开环得到8- O-苯甲酰基-2,4-二脱氧-6,7-O-异亚丙基-4-三氯乙酰胺基-d-甘油-d-半乳糖-辛基丙烷-1,3-二乙缩醛（15），与氢化三丁基锡-偶氮异丁腈一起生成4-乙酰胺基衍生物17。用甲醇氯化氢处理17得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84183-s