ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylate | 903570-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-4-amino-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1H-pyrrole-2-carboxylate；Ethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 903570-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: OWPJQADNGPPDTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯-咪唑聚酰胺对DNA小沟的识别：去甲基和N-甲基吡咯的比较。

  摘要：

  由N-甲基吡咯（Py），N-甲基咪唑（Im）和N-甲基-3-羟基吡咯（Hp）组成的聚酰胺是合成配体，可以识别预定的DNA序列，其亲和力和特异性与许多DNA结合蛋白相当。尽管天然聚酰胺：DNA配合物的结构研究并未揭示N-甲基的明显功能，但Py / Im / Hp聚酰胺作为天然产物间他霉素和netropsin的衍生物，保留了N-甲基取代基。为了评估N-甲基部分在聚酰胺：DNA识别中的作用，将一种新的单体去甲基吡咯（Ds）（其中N-甲基部分已被氢取代）通过固相结合到八环发夹式聚酰胺中相合成。MPE足迹，亲和力切割，DNase I定量分析表明，用Ds取代每个Py残基会导致相同的结合位点大小和方向以及对六碱基对（bp）靶DNA序列的相似结合亲和力。值得注意的是，相对于全Py亲本，含Ds的聚酰胺对匹配位点的特异性丧失是DNA错配的8倍。具有Ds的聚酰胺显示出增加的水溶性，这可以改变聚酰胺的细胞膜渗透性

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00145-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯-咪唑聚酰胺对DNA小沟的识别：去甲基和N-甲基吡咯的比较。

  摘要：

  由N-甲基吡咯（Py），N-甲基咪唑（Im）和N-甲基-3-羟基吡咯（Hp）组成的聚酰胺是合成配体，可以识别预定的DNA序列，其亲和力和特异性与许多DNA结合蛋白相当。尽管天然聚酰胺：DNA配合物的结构研究并未揭示N-甲基的明显功能，但Py / Im / Hp聚酰胺作为天然产物间他霉素和netropsin的衍生物，保留了N-甲基取代基。为了评估N-甲基部分在聚酰胺：DNA识别中的作用，将一种新的单体去甲基吡咯（Ds）（其中N-甲基部分已被氢取代）通过固相结合到八环发夹式聚酰胺中相合成。MPE足迹，亲和力切割，DNase I定量分析表明，用Ds取代每个Py残基会导致相同的结合位点大小和方向以及对六碱基对（bp）靶DNA序列的相似结合亲和力。值得注意的是，相对于全Py亲本，含Ds的聚酰胺对匹配位点的特异性丧失是DNA错配的8倍。具有Ds的聚酰胺显示出增加的水溶性，这可以改变聚酰胺的细胞膜渗透性

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00145-0

文献信息

• WO2022/150555
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——